Cowell syntyi musiikinharrastajien perheeseen. Hän sai maisterinarvon klassisessa pianonsoitossa ja suoritti myös sävellysopintoja. Cowellin ensimmäinen albumi oli Blues for the Viet Cong (1969), joka julkaistiin Polydor-levymerkillä. Cowell soitti 1960-luvun lopussa myös Max Roachin kokoonpanossa ja sävelsi puolet musiikista Roachin albumiin Members, Don't Git Weary (1968). Tässä yhteydessä hän tutustui Charles Tolliveriin, jonka kanssa perusti Strata-East Recordsin vuonna 1971. Strata-East-levymerkillä alettiin julkaista muun muassa Cowellin perustaman seitsemän pianistin The Piano Choir -kokoonpanon levyjä. Cowell myös johti Tolliverin kanssa Music Inc. -yhtyettä ja julkaisi Strata-Eastin kautta ensimmäisen soolopianoalbuminsa (Musa: Ancestral Streams). Cowellin yhteistyökumppaneihin kuuluivat mainittujen muusikoiden lisäksi muiden muassa Art Pepper, Sonny Fortune, Gary Bartz, Stan Getz, Bobby Hutcherson ja Roy Haynes. Hän soitti seitsemällä Heath Brothersin albumilla.[1]
