Spermidiini

Spermidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi N'-(3-aminopropyyli)butaani-1,4-diamiini
CAS-numero 124-20-9
PubChem CID 1102
SMILES C(CCNCCCN)CN[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H19N3
Moolimassa 145,252 g/mol
Sulamispiste 22–25 °C
Kiehumispiste 128–130 °C
Tiheys 0,925 g/cm3
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Spermidiini (C7H19N3) on polyamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tavataan muun muassa eläimissä, kasveissa ja mikro-organismeissa. Sillä on useita tärkeitä tehtäviä soluissa liittyen muun muassa solujen erikoistumiseen. Ensimmäisen kerran spermidiiniä eristettiin ihmisen spermasta.[2]

Biosynteesi ja biologinen rooli

Eliöt muodostavat spermidiiniä putreskiinista. Reaktiota katalysoiva entsyymi on spermidiinisyntaasi, joka siirtää aminopropyyliryhmän putreskiinille dekarboksyloidulta S-adenosyylimetioniinilta. Spermidiinistä voi muodostua spermiiniä spermiinisyntaasin katalysoimana. Spermidiini muodostaa komplekseja muun muassa DNA:n ja RNA:n kanssa. Spermidiini säätelee muun muassa solujen jakaantumista ja erilaistumista. Sillä on myös solujen ikääntymistä ehkäiseviä ominaisuuksia, jotka perustuvat muun muassa autofagosytoosin aktivoimiseen, lipidien aineenvaihdunnan säätelyyn ja tulehdusprosessien säätelyyn. Nisäkässoluissa spermidiinin pitoisuus on suurempi kuin putreskiinin tai spermiinin.[2][3][4]

Lähteet

  1. ↑ Spermidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.4.2017.
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1495. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ Susan Bardocz, Ann White: Polyamines in Health and Nutrition, s. 3–10. Springer, 1999. ISBN 978-0-412-82220-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.4.2017). (englanniksi)
  4. ↑ Nadège Minois: Molecular Basis of the ‘Anti-Aging’ Effect of Spermidine and Other Natural Polyamines – A Mini-Review. Gerontology, 2014, 60. vsk, s. 319–326. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.4.2017. (englanniksi)

Aiheesta muualla