Putreskiini

Putreskiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Butaani-1,4-diamiini
CAS-numero 110-60-1
PubChem CID 1045
SMILES C(CCN)CN
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H12N2
Moolimassa 88,15 g/mol
Sulamispiste 27 °C
Kiehumispiste 158–160 °C
Tiheys 0,870 g/cm3

Putreskiini on pahanhajuinen[1] orgaaninen yhdiste NH2(CH2)4NH2 (1,4-diaminobutaani tai butaanidiamiini) joka on samankaltainen kadaveriinin kanssa; ne ovat diamiiniyhdisteitä, joita syntyy proteiinien hydrolyysissä eläinkudosten hajoamisen tuloksena. Molemmat ovat myrkyllisiä suurina annoksina.[2][3] Nämä kaksi yhdistettä antavat kalman hajun mätänevälle lihalle; ne myös antavat hajua pahanhajuiselle hengitykselle ja bakteerien aiheuttamalle vaginatulehdukselle. Niitä löytyy myös siemennesteestä.

Ruumiskoirat opetetaan löytämään vainajat juuri putreskiinin avulla.[4]

Polyamiinit ja solujen kasvu

Polyamiineja (putreskiini, spermidiini, spermiini), jotka ovat positiivisesti varautuneita orgaanisia yhdisteitä, esiintyy huomattavissa määrin kaikissa nisäkässoluissa. Polyamiinien on osoitettu olevan välttämättömiä solujen normaalille toiminnalle ja kasvulle. Niiden synteesi lisääntyy aina, kun solut stimuloituvat kasvuun. Polyamiinien pitoisuudet ovat soluissa tarkoin säädeltyjä ja niiden määrän aleneminen johtaa solukasvun pysähtymiseen, kun taas niiden liiallinen kertyminen voi olla myrkyllistä soluille.[5]

Ornitiinista muodostuu ornitiinidekarboksylaasientsyymin katalysoimana putreskiinia. Siitä tulee spermidiinisyntaasin kautta spermidiinia josta edelleen spermiinisyntaasin kautta spermiinia.[6]

Polyamiinien hajottaminen säätelee lisäksi glukoosi-, energia- ja kolesteroliaineenvaihduntaa.[7]

Historia

Putreskiinin[8] ja kadaveriinin[9] löysi 1885 saksalainen lääkäri Ludwig Brieger (1849-1919)[10].

Myrkyllisyys

Putreskiini on myrkyllistä suurina annoksina. LD50-arvo nieltynä on 2 000 mg/kg (rotta)[11].

Lähteet

  1. ↑ Haglund, William: Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains, s. 100. CRC Press, 1996. ISBN 0849394341
  2. ↑ Lewis, Robert Alan: Lewis' Dictionary of Toxicology, s. 212. CRC Press, 1998. ISBN 1566702232
  3. ↑ Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC: Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss, s. 14. Celestial Arts, 2007. ”Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers").” ISBN 1587612593
  4. ↑ Työkoiran käyttö turvallisuusalalla; Lipponen, Laura 2010(PDF)
  5. ↑ Polyamiinimetabolia (Arkistoitu – Internet Archive)
  6. ↑ Polyamidit ja solujen kasvu
  7. ↑ Polyamiinikatabolian osallistuminen glukoosi-, energia- ja kolesteroliaineenvaihdunnan säätelyyn hiirellä[vanhentunut linkki] Väitöskirja
  8. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  9. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  10. ↑ Brief biography of Ludwig Brieger (Arkistoitu – Internet Archive) (in German).
  11. ↑ Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats (Arkistoitu – Internet Archive)

Aiheesta muualla