Ritter valmistui Franklin & Marshall Collegesta, jossa oli opiskellut Venäjän historiaa ja venäjän kieltä. Vuonna 1984[4] hän aloitti palveluksen Yhdysvaltain merijalkaväessä, jossa hän pääsi tiedustelu-upseeriksi. Ritter työskenteli vastavakoilijanaVotkinskissa vuodesta 1988.[1] Hän meni elokuussa 1991 naimisiin georgialaisen Marina Khatiašvilin kanssa; Khatiašvili oli toiminut Votkinskissa tulkkina yhdysvaltalaisten ryhmälle.[5]Persianlahden sodan aikana Ritter oli komennuksella Riadissa, jossa hänen tehtävänsä oli tarkastella Irakin sotakoneistolle tuotetun vahingon laajuutta.[1] Ritter palveli tiedustelu-upseerina kaikkiaan kahdeksan vuotta ja saavutti majurin arvon.[4] Persianlahden sodan jälkeen Ritter siirtyi YK:n erikoiskomissio UNSCOM:iin, jossa hänen tehtävänään oli suorittaa asetarkastuksia ja tiedustelua Irakissa. Israelista saamiensa tiedustelutietojen perusteella Ritter pääsi selville Irakin menetelmistä aseiden kätkemisessä. Hän epäonnistui yrityksissään päästä tutkimaan salaisen poliisin päämajaa ja erikoisturvallisuusviraston tiloja. YK kyseenalaisti Ritterin toimintatapoja niiden hyökkäävyyden johdosta. Vuonna 1997 Irak syytti Ritterin ryhmää provokaatiosta ja karkotti sen.[1]
Yhdysvalloissa Ritter joutui Israelin-yhteyksiensä johdosta FBI:n tutkinnan kohteeksi vakoiluepäilyn perusteella. Elokuussa 1998 hän erosi tehtävästään UNSCOM:ssa vastalauseena Bill Clintonin hallinnon perääntymiselle julkilausutusta tavoitteesta riisua Irak kiellettyjen aseiden kapasiteetistaan. Ritter koki Yhdysvaltain luovuttaneen Irakin edessä.[1] Kirjassaan Endgame (1999) hän esitti kritiikkiä Yhdysvaltain Irakin-politiikkaa kohtaan.[4]
Irakin sodan aikana Ritter tuli tunnetuksi sodan arvostelijana. Hänen mukaansa sota perustui pelkoon ja valheisiin.[6]
Seksuaalirikostuomio
Vuonna 2011 Ritterille langetettiin Pennsylvaniassa vankeustuomio, koska hän oli masturboinut 15-vuotiaaksi tytöksi netissä tekeytyneen poliisin nähden. Jo kymmenen vuotta aiemmin Ritter oli tullut pidätetyksi yrityksestä houkutella 16-vuotiaana tyttönä esiintynyt poliisi kanssaan Burger Kingiin. Hän vapautui vankilasta vuonna 2014, mutta ei enää tuomionsa jälkeen saanut Yhdysvalloissa suurta näkyvyyttä. Ritter väittää olleensa vangittuna Irakin sodan vastustamisen vuoksi. Hän luonnehti tuomiota vaientamisyritykseksi.[6]
Työ Venäjällä ja kommentit Ukrainasta
Ritter alkoi saada suosiota Venäjällä politiikan kommentoijana muun muassa RT-kanavalla. Hän on puhunut yleisölleen runsaasti Ukrainasta usein Vladimir Putinin väitteitä toistaen ja länsimaiden motiivit tuomiten. Hänen mukaansa Putinin ainoa vaihtoehto oli vuonna 2022 sota, josta hänen mielestään Yhdysvaltojen hallinto ja tiedotusvälineet valehtelevat. Ritter on luonnehtinut Putinia yhdeksi kaikkien aikojen suurimmista johtajista ja on arvioinut Venäjän olevan yhä olemassa vain Putinin ansiosta.[6] Ritter on esittänyt venäläisten laillisen aseman Ukrainassa olevan sama kuin juutalaisten laillisen aseman natsi-Saksassa.[7] Huhtikuussa 2022 Ritter valheellisesti väitti Ukrainan tehneen Butšan verilöylyn ja nimitti Joe Bidenia sotarikolliseksi, joka hänen mukaansa pyrki "vierittämään syyn" Venäjän niskoille.[2]
Ritter teki vuonna 2023 kiertueen Venäjällä markkinoidessaan uutta kirjaansa Disarmament in the Time of Perestroika (2022). Hän perusteli Venäjän-kiertuettaan ystävyyden rakentamisella ja ydinsodan ennaltaehkäisyllä.[6] Kirjan tarkoitus oli hänen mukaansa varoittaa yhdysvaltalaisia eskalaatiosta, joka voisi aiheuttaa ydinsodan.[8] Venäjän televisiossa Ritter kertoi aikovansa innoittaa miljoonia yhdysvaltalaisia lähtemään kaduille osoittamaan mieltään militarismia ja ydinaseiden leviämistä vastaan.[6]Ukrainan sodan ratkaisuna Ritter on pitänyt Ukrainan jakamista Venäjän ja Puolan kesken.[9]
Ukrainan disinformaation vastainen keskus liitti Ritterin heinäkuussa 2022 Venäjän propagandistien luetteloon. Myös Myrotvorets on liittänyt hänet tietokantansa Ukrainan vihollisten luetteloon.[2]
Kommentit Suomen Nato-jäsenyydestä
Ritterin mukaan Suomen Nato-jäsenyys merkitsee Suomelle itsemurhaa.[3] Hän kuvasi ratkaisua Natoon liittymisestä myös "tappajan päätökseksi".[10]