Caan koki pikkulapsena vanhempiensa avioeron. Hän nousi menestykseen 1990-luvun lopulla ja on esiintynyt muiden muassa elokuvissa Varsity Blues – pelin säännöt (1998), Ready to Rumble – kehän kuninkaat (2000), American Outlaws – viimeiset lainsuojattomat (2001) ja Pinnan alla (2005).