Paul Di’Anno liittyi Iron Maideniin vuoden 1978 syksyllä ja vaikutti yhtyeessä sen kahdella ensimmäisellä studioalbumilla, vuoden 1980 Iron Maidenilla ja vuoden 1981 Killersillä ja EP-levyllä Maiden Japan. Di’Anno erotettiin yhtyeestä vuonna 1981 alkoholi- ja huumeongelmien vuoksi ja Iron Maidenin manageri Rod Smallwood osti Di’Annon ulos hänen ja yhtyeen välisestä sopimuksesta, minkä johdosta Di’Anno ei muun muassa saa rojalteja tai tekijänoikeuspalkkioita yhtyeelle säveltämistään kappaleista.
Iron Maidenin jälkeen Di’Anno on levyttänyt sooloartistina ja esiintynyt myös lukuisissa eri kokoonpanoissa kuten Gogmagogissa, jossa vaikuttivat myös Iron Maidenin kolmella ensimmäisellä studioalbumilla soittanut rumpali Clive Burr ja Janick Gers, josta tuli myöhemmin yksi Iron Maidenin kolmesta kitaristista. Hän on myös joutunut aika ajoin negatiiviseen valoon julkisuudessa; hän on muun muassa haukkunut Iron Maidenissa hänen tilalleen tullutta Bruce Dickinsonia useaan otteeseen julkisesti.[1] Vuonna 2011 hän sai yhdeksän kuukauden mittaisen vankilatuomion petoksesta 50 000 euron arvosta sosiaalitukia.[2]
Vuonna 2012 Di’Anno kertoi lopettavansa muusikonuransa ja tekevänsä viimeisen kiertueensa vuonna 2013.[3]