Kappaleen alkuperäinen nimi oli "On the Wings of Eagles", ja se oli aluksi Adrian Smithin työstämä balladi, kunnes se muovautui lopulliseen muotoonsa Dickinsonin ja Harrisin ryhdyttyä työstämään kappaletta. "Can I Play With Madness" julkaistiin 20. maaliskuuta 1988 Seventh Son of a Seventh Sonin ensimmäisenä singlejulkaisuna, ja se nousi yhtyeen kotimaassa Britanniassa korkeimmillaan singlelistan kolmannelle sijalle.[2] Singlen b-puolina julkaistiin albumilta poisjääneet kappaleet, Harrisin ja Dickinsonin kirjoittama "Black Bart Blues" sekä Thin Lizzyn alun perin levyttämä "Massacre". "Can I Play With Madnessin" sekä "Massacren" kitarasoolot esittää Adrian Smith.
Kappaleen sanoitukset kertovat nuoresta miehestä, joka haluaa profeetan kristallipallon avulla nähdä tulevaisuuteen, mutta sen sijaan hän kuvittelee tulevansa hulluksi.