Oscar-gaala 1929 oli 1. kertaa järjestetty palkintogaala, joka pidettiin 16. toukokuuta1929 yksityisillä illallisilla Roosevelt Hotelissa, Hollywoodissa. Palkinnot jaettiin elokuville, jotka oli julkaistu 1. elokuuta 1927 ja 1. elokuuta 1928 aikana. Gaala kesti noin 15 minuuttia, ja voittajat oli julkaistu jo kolme kuukautta etukäteen ennen seremoniaa. [1] Gaalan juontajina toimivat Douglas Fairbanks ja William C. de Mille.
Toisin kuin myöhemmissä seremonioissa, näyttelijä tai ohjaaja saattoi saada palkinnon useammasta työstään vuoden aikana. Esimerkiksi näyttelijä Emil Jannings voitti Parhaan miesnäyttelijän Oscar-palkinnon elokuvista Kiusaus ja Viimeinen määräys.
