Olli Kestilä aloitti arkkitehtuuriopinnot Teknillisessä korkeakoulussa syksyllä 1939, mutta talvisota keskeytti pian opinnot ja toi kutsun Turun ilmatorjuntapatteristoon. Kestilä valmistui 1947 ja sai Ranskan valtion vuoden mittaisen stipendin Pariisiin, jossa hän jatkoi opintojaan ja pääsi työskentelemään Le Corbusierin toimistossa. Tuon jälkeen hänet palkattiin Erik Bryggmanin toimistoon, kunnes tämän kuolema 1955 lakkautti sen ja Kestilää pyydettiin viimeistelemään oman toimistonsa nimissä muun muassa Bryggmanilta kesken jääneet Turun linnan restaurointisuunnitelmat.[2]
Olli Kestilän isä oli Kestilän Pukimon omistaja, kauppaneuvos Heikki Kestilä.[3] Olli Kestilä suunnitteli perheyritykselle tehtaan Turun Brahenkadulle sekä nykyisin Kestilänkulmana tunnetun pääkonttorin ja -myymälän Yliopiston- ja Humalistonkadun kulmaan.[4][2]
