N-metyylimorfoliini

N-metyylimorfoliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-metyylimorfoliini
CAS-numero 109-02-4
PubChem CID 7972
SMILES CN1CCOCC1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H11NO
Moolimassa 101,148 g/mol
Sulamispiste -65° C[2]
Kiehumispiste 114 °C[2]
Tiheys 0,919 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

N-metyylimorfoliini (C5H11NO) on heterosyklisiin tertiäärisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja katalyyttinä polymeeriteollisuudessa.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa N-metyylimorfoliini on väritöntä nestettä. Sillä on voimakas ammoniakin kaltainen haju. N-metyylimorfoliini liukenee hyvin veteen ja useimppiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Aine on heikosti emäksinen.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

N-metyylimorfoliinia voidaan valmistaa dietyleeniglykolista ja metyyliamiinista. Toinen tapa on formaldehydin ja morfoliinin välinen reaktio. Tämän reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu N-hydroksimetyylimorfoliinia, joka voidaan pelkistää halutuksi tuotteeksi formaldehydin, muurahaishapon tai vedyn ja mangaani- tai kobolttikatalyytin avulla. Yhdistettä muodostuu myös alkyloitaessa morfoliinia metanolilla.[2][4] Tuote puhdistetaan tislaamalla.[3]

N-metyylimorfoliinia voidaan käyttää korroosionestoaineena ja emulgaattorina vahoissa, kloorattujen liuottimien stabiloijana ja liuottimena uutoissa.[4] Ainetta voidaan käyttää katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja sekä dihydroksylaatio, dehydrohalogenoinneissa ja substituutioissa. n-metyylimorfoliinista voidaan valmistaa N-metyylimorfoliini-N-oksidia.[2][4][3] Peptidisynteesissä N-metyylimorfoliinia emäksessä syntetisoitaessa peptidejä niin kutsutulla seka-anhydridimenetelmällä[5].

Lähteet

  1. ↑ 4-Methylmorpholine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.8.2016.
  2. ↑ a b c d e f Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 12.8.2016
  3. ↑ a b c Mousumi Sannigrahi & Angela D. Kerekes: N-Methylmorpholine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.8.2016
  4. ↑ a b c d Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 739. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  5. ↑ N. Leo Benoiton: Chemistry of Peptide Synthesis, s. 267. CRC Press, 2016. ISBN 9781420027693 Teoksen verkkoversio Viitattu 12.8.2016. (englanniksi)