N-metyylianiliini (C7H9N) on aromaattisiin amiineihin kuuluva aniliinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa väriaineiden ja lääkkeiden valmistukseen sekä polttoaineiden lisäaineena.
Ominaisuudet
N-metyylianiliini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on tyypillinen aniliininkaltainen haju. Ilman vaikutuksesta väri tummuu ruskeaksi. N-metyylianiliini liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. N-metyylianiliini ärsyttää voimakkaasti, ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata oireina huonovointisuutta, pääkipua, yskää, kurkkukipua sekä methemoglobiinin muodostumisesta aiheutuvaa ihon ja kynsien värin muuttumista siniseksi.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
N-metyylianiliinia valmistetaan metanolin ja aniliinin välisellä reaktiolla. Katalyytteinä käytetään happoja kuten suolahappoa tai rikkihappoa. Reaktiossa muodostuu myös N,N-dimetyylianiliinia ja tuote voidaan puhdistaa tislaamalla alennetussa paineessa.[2][5][6]
N-metyylianiliinista valmistetaan useita eri väriaineita sekä lääkkeitä ja hyönteismyrkkyjä. Yhdistettä voidaan käyttää myös polttomoottoreissa nakutuksenestoaineena.[2][5][6]
Lähteet
- ↑ N-Methylaniline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.12.2016.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 547. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 403. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.12.2016. (englanniksi)
- ↑ N-metyylianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 19.12.2016.
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 647. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1030. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
