N,N-dietyylianiliini

N,N-dietyylianiliini
Tunnisteet
CAS-numero 91-66-7
PubChem CID 7061
SMILES CCN(CC)C1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H15N
Moolimassa 149,23 g/mol
Sulamispiste -38,8 °C[2]
Kiehumispiste 216,3 °C[2]
Tiheys 0,935 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,14 g/l (25 °C)[3]

N,N-dietyylianiliini (C10H15N) on aniliinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisessa kemiassa muun muassa väriaineiden valmistuksessa.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa N,N-dietyylianiliini on kirkasta tai keltaista nestettä. Se liukenee vain hieman veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[2][4]

Valmistus ja käyttö

N,N-dietyyliamiinia valmistetaan aniliinin ja etanolin tai dietyylieetterin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään rikkihappoa tai muita mineraalihappoja tai Lewis-happoja kuten alumiinioksidia. Reaktiossa muodostuu N,N-dietyylianiliinin lisäksi monosubstituoitua N-etyylianiliinia ja nämä yhdisteet voidaan erottaa toisistaan tislaamalla.[2][4][5][6][7]

N,N-dietyylianiliinia voidaan käyttää reaktioissa liuottimena. Lisäksi siitä valmistetaan väriaineita ja lääkeaineita. Yhdistettä voidaan käyttää myös tyydyttymättömien polyesterihartsien valmistuksessa.[2][4][5][6][7]

Lähteet

  1. ↑ N,N-diethylaniline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.4.2015.
  2. ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 548. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ N,N-dietyylianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 7.4.2015
  4. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 387. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2015). (englanniksi)
  5. ↑ a b Bijan Amini & Steven Lowenkron: Aniline and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 7.4.2015
  6. ↑ a b Thomas Kahl, Kai-Wilfried Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke & Rudolf Jäckh: Aniline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.4.2015
  7. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 368. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)