Lessig suoritti alemman korkeakoulututkinnon (B.A.) taloustieteessä Yalessa, hallinnossa Pennsylvanian yliopistossa, ylemmän filosofiasta Cambridgessa ja oikeustieteen maisterin tutkintoon verrattavissa olevan Juris Doctor -tutkinnon Yalessa. Ennen siirtymistään Stanfordiin hän hoiti Berkman-professuuria Harvardissa ja oli sitä ennen Chicagon yliopiston professori.
Oikeushistoria
Lessig edusti Eric Eldredia tapauksessa "Eldred vastaan Ashcroft", joka vastusti vuoden 1998 tekijänoikeuksien voimassaoloaikaa kahdellakymmenellä vuodella pidentänyttä Sonny Bono Copyright Term Extension Actia.