Kloorietikkahappo

Kloorietikkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-kloorietaanihappo
CAS-numero 79-11-8
PubChem CID 300
SMILES C(C(=O)O)Cl [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H3ClO2
Moolimassa 94,494 g/mol
Sulamispiste 63 °C (α-kloorietikkahappo)
56,2 °C (β-kloorietikkahappo)
52,5 °C (γ-kloorietikkahappo) [2] 42,8 °C (δ-kloorietikkahappo)[3]
Kiehumispiste 189,3 °C [4]
Tiheys 1,58 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 4 210 g/l [5]

Kloorietikkahappo eli kloorietaanihappo (C2H3ClO2) on etaanihapon monokloorijohdannainen. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa kloorietikkahappo on kiteistä kellertävää ainetta. Yhdiste esiintyy neljänä eri kidemuotona α-, β-, γ- ja δ-kloorietikkahappokiteinä. Näistä α-kiteiden sulamislämpötila on korkein ja δ-kiteiden matalin.[6][3] Aine on keskivahva happo ja liuottaa monia epäjaloja metalleja ja myös hopeaa ja kuparia. Yhdiste reagoi hyvin helposti emäksisten aineiden kanssa[5]. Kloorietikkahappo on tavallista etikkahappoa vahvempi, koska klooriatomi vetää puoleensa elektroneja ja tekee karboksyyliryhmästä happamamman.[7]

Valmistus

Kloorietikkahappoa valmistetaan teollisesti kolmella eri tavalla. Yhdistettä valmistetaan klooraamalla etikkahappoa. Katalyyttinä käytetään jodia, rikkiä tai punaista fosforia. Kloorauksen tuotteina syntyy lisäksi dikloorietikkahappoa, trikloorietikkahappoa ja suolahappoa. Reaktion saanto on noin 92 %.[6]

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

Kloorietikkahappoa valmistetaan myös trikloorietyleenin hydrolyysillä käyttäen katalyyttinä rikkihappoa ja etanolia hapettamalla typpihapolla kloorin läsnä ollessa.[6]

Käyttö

Kloorietikkahappoa käytetään herbisidinä, desinfiointiaineena ja bakteerien kasvua hillitsevänä aineena.[8] Sekä puhdistusaineiden ja lääkkeiden valmistamisessa.[5]

Kloorietikkahappoa käytetään useiden eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa karboksimetyyliselluloosan, etyyliklooriasetaatin, glysiinin, kofeiinin, sarkosiinin, merkaptoetikkahapon, herbisidien kuten alakloorin, asetokloorin ja butakloorin sekä indigoväriaineen valmistuksessa.[8][6]

Turvallisuus

Kloorietikkahappo on myrkyllistä. Aineen joutumisesta hengitykseen aiheutuu yskää, hengityksen vaikeutumista, kouristuksia ja jopa tajuttomuus. Nieltynä aine aiheuttaa huonovaointisuutta ja jopa tajuttomuuden. Aine syövyttää voimakkaasti ihoa.[2] Iholle kaatunut tai nielty kloorietikkahappo voi aiheuttaa jopa kuoleman. Aine on myös erittäin haitallista vesistöissä.[5]

Lähteet

  1. ↑ Chloroacetic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 20. elokuuta 2009.
  2. ↑ a b c Kloorietikkahapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu = 20.8.2009}}
  3. ↑ a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 352. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. ↑ Physical properties: Chloroacetic acid NLM Viitattu 20.8.2009
  5. ↑ a b c d OVA-ohje: (Mono)kloorietikkahappo Työterveyslaitos. Viitattu 5.10.2023.
  6. ↑ a b c d Chloroacetic acid ChemYQ. Arkistoitu 30.8.2009. Viitattu 20.8.2009. (englanniksi)
  7. ↑ Tapio Nevalainen: Karboksyylihappojen happamuu Kuopion yliopisto. Viitattu 20.8.2009.
  8. ↑ a b Jeffrey W. Vincoli: Risk Management for Hazardous Chemicals, s. 597. CRC Press, 1996. ISBN 978-1566702003 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.8.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.