Kinoliinikeltainen SS

Kinoliinikeltainen SS
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-kinolin-2-ylindeeni-1,3-dioni
CAS-numero 8003-22-3
PubChem CID 6731
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=N2)C3C(=O)C4=CC=CC=C4C3=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H11NO2
Moolimassa 273,278 g/mol
Sulamispiste 239,3 °C[1]
Liukoisuus veteen 0,05438 g/l (25 °C)[2]

Kinoliinikeltainen SS (C18H11NO2) on kinoftalonirakenteinen aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa kinoliinikeltainen SS on vihertävänkeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee etanoliin ja vielä paremmin esimerkiksi asetoniin, kloroformiin tai tolueeniin.[3][4] Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa[5].

Kinoliinikeltainen SS:ää valmistetaan kinaldiinin ja ftaalianhydridin reaktiolla, jota katalysoi sinkkikloridi.[3][5][6][7]

Kinoliinikeltaista käytetään värjäämään polymeerejä, esimerkiksi polyestereitä, -amideja ja -styreeni- tai -akryylihartseja. Ainetta voidaan käyttää myös keltaisen savun tuottamiseen. Kinoliinikeltainen SS voidaan sulfonoida kinoliinikeltainen WS:ksi. [4][3][5][7] Sitä voidaan käyttää lisäksi mikroskopiassa väriaineena[3].

Lähteet

  1. ↑ 1,3-isobenzofurandione, reaction products with methylquinoline and quinoline:https://echa.europa.eu/fi/registration-dossier/-/registered-dossier/17355/4/3 European Chemicals Agency. Viitattu 15.12.2024. (englanniksi)
  2. ↑ 1,3-isobenzofurandione, reaction products with methylquinoline and quinoline:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 15.12.2024. (englanniksi)
  3. ↑ a b c d Floyd J. Green: The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators, s. 601–6022. Aldrich Chemical Company, 1990. ISBN 0-941633-22-5 (englanniksi)
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1389. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ a b c Horst Berneth: "Methine Dyes and Pigments", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008.
  6. ↑ Heinrich Zollinger: Color Chemistry, s. 80–81. John Wiley & Sons, 2003. ISBN 978-3906390239 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 15.12.2024. (englanniksi)
  7. ↑ a b K. Thomas Finley :"Quinolines and Isoquinolines", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015.