Kinoftalonit

Kinoftalonien rakenne

Kinoftalonit ovat ryhmä heterosyklisiä aromaattisia yhdisteitä, joille on tunnusomaista kinoftaloniryhmä. Kinoftalonit ovat väriltään punaisia tai keltaisia ja niitä voidaan käyttää väriaineina erityisesti muovien värjäämiseen. Tunnettu kinoftaloneihin kuuluva yhdiste on kinoliinikeltainen.[1][2][3]

Historia ja rakenne

Ensimmäisen kerran kinoftalonivärien prototyypin kinoftalonin syntetisoi E. Jacobsen vuonna 1882 kuumentamalla kinaldiinia ftaalianhydridin kanssa. Kinoftaloneissa on konjugaatio syklisen diketonin ja pyrrolinkaltaisen typpiatomin välillä. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa, joita stabiloivat vetysidokset. Toisinaan kinoftalonit esitetään, muodossa, jossa on kinoliinirengas, mutta tässä tapauksessa kinoliini- ja ketonirenkaiden välillä ei ole konjugaatiota, mikä on vaatimus yhdisteen värillisyydelle.[1][2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Kinoftaloneja valmistetaan tyypillisesti edelleen kinaldiinin ja ftaalianhydridin johdannaisten välisellä reaktiolla. Reaktio voidaan suorittaa kuumentamalla niitä yhdessä ilman liuottimia. Kinoftaloni sellaisenaan on liian liukoinen moniin orgaanisiin liuottimiin käytettäväksi värjäyksessä. Tyypillisimpiä sen vähemmän liukoisia johdannaisia ovat halogenoidut kinoftalonivärit, sulfonoidut johdannaiset ja 9-aminokinaldiinista johdetut kinoftalonit. Ftaalianhydridin lisäksi voidaan käyttää myös muita aromaattisia anhydridejä esimerkiksi pyromelliittihappodianhydridiä. Kinoftalonit ovat väriltään tyypillisesti keltaisia tai punaisia. Kinoftaloneja käytetään erityisesti muovien kuten polystyreenien värjäämiseen. Tämän lisäksi niillä voidaan värjätä myös kuituja kuten polyestereitä, silkkiä ja paperia.[1][2][3][4]

Lähteet

  1. ↑ a b c Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 12.12.2017.
  2. ↑ a b c Horst Berneth: Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 12.12.2017.
  3. ↑ a b c Klaus Hunger: Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications, s. 537-539. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. ISBN 3-527-30426-6 (englanniksi)
  4. ↑ a b Edwin B. Faulkner,Russell J. Schwartz: High Performance Pigments, s. 331-333. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 978-3-527-62692-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.12.2017. (englanniksi)