Kid Cudin aloitti räppäämisen high schoolinsa loppuaikoina asuessaan Clevelandissa. Hän sai vaikutteita The Pharcyde ja A Tribe Called Quest -nimisistä hip hop -yhtyeistä. Tavoitellakseen musiikillista uraansa Kid Cudi muutti Clevelandista New Yorkiin. Heinäkuussa 2008 hän julkaisi A Kid Named Cudi -nimisen mixtapen. Mixtape kiinnitti rap-artisti/tuottajaKanye Westin huomion, ja hän pyysi Kid Cudia GOOD Music -levy-yhtiölleen. Kid Cudi teki GOOD Musicin kanssa levytyssopimuksen myöhemmin samana vuonna ja vieraili myös Westin 808s & Heartbreak -albumin "Welcome to Heartbreak" -kappaleella.
2009–2010
Kid Cudin ensimmäinen single "Day 'n' Nite" julkaistiin 5. helmikuuta 2008. Se sijoittui Billboard 200 ja Hot R&B/Hip-Hop Songs -listoilla kymmenen parhaan joukkoon. Suomen virallisella singlelistalla single sijoittui sijalle 18. Singlestä julkaistiin kesäkuussa 2008 italialaisen electro house-duo Crookersin remixversio. Kid Cudin toinen single "Make Her Say" julkaistiin 9. kesäkuuta 2009. Singlellä Kid Cudin kanssa räppäsivät Kanye West ja Common. Kid Cudin debyyttialbumi Man on the Moon: The End of Day julkaistiin viimein 5. syyskuuta 2009. Se sijoittui viikon päästä ilmestymisestään Billboard 200 -listan 4. sijalle.[1] Albumin kolmas ja viimeinen single "Pursuit of Happiness" julkaistiin 25. tammikuuta 2010. Singlellä vierailevat psykedelic rock yhtye MGMT ja elektronista musiikkia esittävä duo Ratatat. Samana vuonna Kid Cudi vieraili ranskalaisen house DJ David GuettanOne Love -albumilla olevalla "Memories" -singlellä. Single julkaistiin 25. maaliskuuta 2010, ja se sijoittui hyvin monen maan listalla. Suomen virallisella singlelistalla sijoitus oli 4. sija.[2]
Kid Cudi julkaisi 17. elokuuta "Erase Me" -nimisen singlen. Singlellä vierailee rap-artisti Kanye West ja sen sijoituksena oli 22. sija Yhdysvaltain Billboard Hot 100 -listalla. Singleä seurasi Kid Cudin toinen studioalbumi Man on the Moon II: The Legend of Mr. Rager, joka julkaistiin 9. marraskuuta 2010. Albumia myytiin ensimmäisellä viikolla 169 000 kappaletta, ja se sijoittui Billboard 200 -albumilistan kolmannelle sijalle.[3] 26. heinäkuuta 2011 albumi oli myynyt Yhdysvalloissa kultalevyyn oikeuttavan 500 000 kappletta.[4]
2011–
Kid Cudi julkaisi 23. elokuuta 2011 Fright Night -kauhuelokuvaa varten kappaleen "No One Believes Me".
Kid Cudi ja rap-artisti Dot da Genius muodostavat WZRD -nimisen rap-duon. Duon omaa nimeä kantava debyyttialbumi WZRD julkaistiin 28. helmikuuta 2012, ja sitä myytiin ensimmäisen viikon aikana 66 000 kappaletta, mikä nosti albumin Billboard 200 listan kolmannelle sijalle.[5] Albumilta julkaistiin singlet "Brake" ja "Teleport 2 Me, Jamie", ja ne julkaistiin samana päivänä 31. tammikuuta 2012.
Kid Cudin kolmannen sooloalbumin ensimmäinen single "Just What I Am" julkaistiin 2. lokakuuta 2012. Singlellä vierailee rap-artisti King Chip (tunnettiin aikaisemmin nimellä Chip tha Ripper). Albumi Indicud ilmestyi vuonna 2013. Seuraavan kolmen vuoden ajan Kid Cudi julkaisi yhden sooloalbumin vuodessa.