Early syntyi Franklinin piirikunnassa Virginiassa, ja valmistui Yhdysvaltain sotilasakatemiasta1837. Hän taisteli seminoleintiaaneja vastaan Floridassa 2. luutnanttina USA:n 3. tykistörykmentissä, kunnes erosi armeijasta ensimmäisen kerran 1838. Hän työskenteli lakimiehenä 1840-luvulla syyttäjänä sekä Franklinin että Floydin alueilla Virginiassa. Hänet tunnettiin jutustaan Mississippissä, missä hän voitti liittovaltion pätevimmät lakimiehet. Earlyn lakimiesuran keskeytti Meksikon-Yhdysvaltain sota 1846–1848. Hän oli tuolloin lähettiläänä Virginiassa. Early vastusti kiivaasti Virginian eroamista unionista, mutta otti kuitenkin Virginian miliisin prikaatikenraalin tehtävät.
Gettysburgin-kampanjan aikana hän valtasi Yorkin Pennsylvaniassa, suurimman Pohjoisvaltioiden kaupungin, joka joutui konfederaation käsiin. Hän haavoittui Williamsburgin taistelussa vuonna 1862.[2] Sodan jälkeen hän ratsasti Teksasiin, ja pakeni Meksikoon vuonna 1865. Sieltä Early purjehti Kuubaan ja Kanadaan ja kirjoitti Torontossa muistelmansa, jotka julkaistiin 1867. Seuraavana vuonna hän palasi Virginiaan. Presidentti Andrew Jackson armahti hänet vuonna 1869. Early kuoli 77-vuotiaana kaaduttuaan portaissa ja on haudattu Lynchburgiin Virginiaan Spring Hillin hautausmaalle.
