Jakubowiczin ensimmäinen elokuva on palkittu Ships of Hope vuodelta 2000, jossa hän kertoo Venezuelaan ennen toista maailmansotaa tulleista juutalaisista pakolaisista. Jakubowiczin muihin merkittäviin elokuviin lukeutuu Secuestro Express, joka valmistui vuonna 2005.[1] Elokuva on yksi menestyneimpiä venezuelalaiselokuvia.[2]
Jakubowiczin Hands of Stone sai ensi-iltansa vuonna 2016. Elokuvan pääosissa näyttelee muun muassa Robert De Niro.[3] Elokuva kertoo latinonyrkkeilijä Roberto Duránin (roolissa Édgar Ramirez) tarinan, jonka juutalaisena valmentajana De Niro esiintyy.[4]
Ohjaajana Jakubowiczia ovat innoittaneet muun muassa Martin Scorsesen varhaiset elokuvat.[4]