Churchill valmistui Sandhurstin sotakorkeakoulusta ja liittyi Burmaan sijoitettuun perinteikkääseen Manchester-rykmenttiin 1926. Samassa rykmentissä palveli myös hänen nuorempi veljensä, Tom Churchill. Burmassa Churchill osallistui yli 2 000 kilometrin päässä järjestettävälle viestikurssille, jonne hän ajoi moottoripyörällään vaikeita ja usein tiettömiä maastoja pitkin.[3][5]
Hän palasi siviilielämään 1936 ja työskenteli alkuun sanomalehden päätoimittajana.[4] Hän edusti Britanniaa Oslossa järjestetyissä vuoden 1939 kansainvälisissä jousiammuntakisoissa. Hän toimi myös avustajana elokuvissa sekä mallina mainoskuvauksissa.[5]
Toinen maailmansota
Churchill kutsuttiin takaisin palvelukseen toisen maailmansodan sytyttyä 1939. Hänen yksikkönsä siirrettiin Ranskaan, mutta Saksan vastaisella rajalla vallinnut valesota tuntui hänestä liian tylsältä. Kun talvisota syttyi Suomessa vuoden lopulla, Churchill tarjoutui mukaan Suomen tueksi lähetettäviin joukkoihin, mutta hanke peruutettiin.[5] Hän osallistui taisteluun Ranskasta 1940 ja surmasi toukokuussa jousellaan ainakin yhden vihollissotilaan, saksalaisen upseerin.[6] Hänet evakuoitiin Dunkerquessa muiden vetäytyvien liittolaisjoukkojen mukana. Sinnikkäästi vetäytymiseen asti taistellut Churchill palkittiin kunnianosoituksella. Seremonian aikana mitalia jakanut kenraali kysyi Churchilliltä, miksi hän kantaa miekkaa mukanaan taistelussa. Hänen vastauksensa kuului: ”Mielestäni, sir, jokainen upseeri joka osallistuu taisteluun ilman miekkaansa on sopimattomasti pukeutunut.”[5]
Kommando
Churchill päätti liittyä kommando-joukkoihin, joissa hän osallistui Norjassa suoritettuun Operaatio Archeryyn joulukuussa 1941. Kommandojen noustessa maihin Churchill soitti säkkipillillään skotlantilaisen marssin The March of the Cameron Men. Operaatio oli menestyksekäs, mutta Churchill haavoittui otsaan oman räjähdepanoksen lauetessa hänen lähellään.[5]
Hänen veljensä oli myös komentaja kommandoissa ja molemmat osallistuivat Salernon maihinnousuunItaliassa 1943.[3] Taistelujen aikana miekalla ja revolverilla aseistautunut Churchill ja hänen alaisensa korpraali Ruffell vangitsivat kahdestaan öisen tiedusteluretkensä aikana 42 saksalaista sotilasta. Churchill myönsi jälkikäteen toimineensa ”hieman errolflynnmaisesti”.[5]
Sotavankeus
Churchill ja hänen kommandonsa suorittivat sarjan iskuja saksalaisten miehittämille Välimeren saarille. Jugoslavian edustalla sijaitsevalla Brač-saarella hänen onnensa kuitenkin kääntyi. Hänen joukkonsa kärsivät raskaita tappioita ja hän joutui saksalaisten vangiksi menetettyään tajunsa kranaatinheitinpommituksessa. Hänen saksalainen vangitsijansa kapteeni Thuener osoitti ritarillisuutta eikä totellut Adolf Hitlerin antamaa kommando-käskyä, jonka mukaan kommandotehtävissä toimivat sotilaat tuli teloittaa tai luovuttaa kuulusteltavaksi SS:n alaiselle Sicherheitsdienstille. Sodan jälkeen Churchill tapasi Thuenerin kiittääkseen tätä.[5]
Alkuun vangitsijat luulivat virheellisesti vanginneensa Winston Churchillin sukulaisen. Alun sotavankeudestaan Churchill vietti eristyssellissä Berliinissä, kunnes hänet siirrettiin Sachsenhausenin keskitysleirille. Hän pakeni leiriltä yhdessä Britannian kuninkaallisten ilmavoimien upseerin kanssa syyskuussa 1944, mutta heidät saatiin jälleen kiinni Rostockin lähellä. Heidät siirrettiin Itävallassa sijainneelle Niedendorfin vankileirille. Sieltä Churchill onnistui pakenemaan hieman ennen sodan loppua huhtikuussa 1945. Pysytellen syrjässä teistä hän patikoi Brennersolan kautta Italiaan, jossa yhytti kahdeksantena pakopäivänään Yhdysvaltain armeijan panssaroidun osaston.[5]
Sodan loppu
Sotavankileireillä turhautunut Churchill oli innokas siirtymään taistelemaan japanilaisia vastaan Aasiaan, mutta toinen maailmansota päättyi Hiroshiman ja Nagasakin atomipommeihin ennen kuin hänen yksikkönsä ehti saapua rintamalle. Vasta kommandoprikaatin komentoonsa saanut seikkailijaluonne otti sodan loppumisen vastaan katkeransuloisin tuntein. Churchillin kerrotaan todenneen puoliksi tosissaan: ”Ilman noita hemmetin jenkkejä me olisimme voineet sotia vielä kymmenen vuotta lisää”.[7][5]
Sodan aikana Churchillille myönnettiin kaksi Military Cross -kunniamerkkiä, niistä ensimmäinen vuoden 1941 operaatio Archerystä, ja Distinguished Service Order vuoden 1943 toiminnasta Salernon maihinnousussa.[5]
Sodan jälkeen
40-vuotias Churchill kävi laskuvarjokurssin 1946 ja hänet siirrettiin Seaforth Highlanders -rykmenttiin. Myöhemmin hän toimi pataljoonankomentajana samaisessa rykmentissä Palestiinassa. Keväällä 1948 puhjenneessa kriisissä Churchill yritti auttaa Hadassahiin matkannutta lääkehuoltosaattuetta, jonka kimppuun hyökkäsi satoja arabikapinallisia. Verilöylyn jälkeen hän pelasti 700 juutalaisen hengen organisoimalla näiden evakuoinnin Hadassahin sairaalasta.[5]
Myöhemmin Churchill toimi kouluttajana maa- ja ilmasodankäynnin oppilaitoksessa Australiassa, jossa hän innostui myös lainelautailusta. Palattuaan Englantiin hänestä tuli ensimmäinen mies, joka lainelautaili Severnjoen kaksimetrisellä vuorovesiaallolla. Hän myös suunnitteli oman lainelautansa.[5]
Churchill jäi eläkkeelle armeijasta viimein vuonna 1959. Eläkepäiviään hän kulutti muun muassa purjehtimalla vaimonsa kanssa Thamesjoella sekä rakentamalla kauko-ohjattavia pienoismalleja laivoista, etenkin sota-aluksista. Hän kuoli kotonaan Surreyssa 1996.[5]
Perhe
Churchillin nuorempi veli Tom Churchill yleni aikanaan kenraalimajuriksi ennen eläkkeelle jäämistään 1962.[3]
Churchillin nuorin veli, kutsumanimeltään Buster, liittyi laivastoon ja oli paikalla Invergordonin kapinan aikana 1931. Buster kuoli osallistuessaan Maltan saattueita suojaavaan toimintaan 1942.[3]
Churchill avioitui skotlantilaisen laivanvarustajan tyttären Rosamund Dennyn kanssa keväällä 1941 ja he saivat 55-vuotisen avioliittonsa aikana kaksi lasta.[5]
