Winterin vanhemmat olivat kaupunginlääkäri Edvard Winter ja Henrika Kristina Hällström. Hän pääsi ylioppilaaksi Helsingin alkeisopistosta 1886, opiskeli Helsingin yliopistossa ja valmistui filosofian kandidaatiksi 1888, filosofian maisteriksi 1890, lääketieteen kandidaatiksi 1891 ja lääketieteen lisensiaatiksi 1894. Winter toimi Sortavalan yleisen sairaalan ylilääkärinä 1895–1918. Suomen sisällissodan aikana Winter oli valkoisten Karjalan armeijan ylilääkärinä. Viimeksi hän toimi yksityislääkärinä Helsingissä vuodesta 1918 alkaen.
Winter oli Sortavalan kaupunginhallituksen jäsen 1910–1914. Hän on aloitteentekijänä, kun Sortavalaan alettiin suunnitella uutta piirisairaalaa 1898, ja osallistui myös ensimmäisten valtakunnallisten laulujuhlien järjestämiseen Sortavalan Vakkosalmen puistossa. Winter rakennutti vuonna 1909 Sortavalan lähelle Tarulinna-nimisen kansallisromanttista tyyliä edustaneen huvilan, jonka suunnitteli arkkitehti Eliel Saarinen.[1]
Mitä muutoksia olisi toivottava n. k. yleisten siviilisairaalain lääkärien asemaan nähden: Alustus sairashuone-lääkärien kokouksessa Helsingissä syyskuun 16 päivänä. Helsinki 1903.
Sortavalan yleisestä sairastalosta: Angiotrypsian käyttämisestä kirurgisissa leikkauksissa. Eripainos Duodecimistä. Helsinki 1903.
Nimimerkillä H. Vaahersalo
Ceylon: Kuvauksia ja vaikutelmia tropiikin ihmesaarelta. Matkoja ja seikkailuja 5. Kirja, Helsinki 1925.
