Pienaarin merkittävin saavutus oli johdattaa Etelä-Afrikan rugbymaajoukkue maailmanmestaruuteen kotikisoissa vuonna 1995. Joukkue kohtasi finaalissa turnauksen ennakkosuosikkina pidetyn Uuden-Seelannin ja voitti ottelun jatkoajalla.[1]
Seuratasolla Pienaar pelasi vuosina 1989–1996 Transvaalin provinssin joukkueessa. Maailmanmestaruuden jälkeen Pienaar siirtyi Englantiin Saracens-joukkueeseen, jossa hän toimi pelaajavalmentajana. Pienaar lopetti pelaajauransa vuonna 2000, mutta jatkoi valmentajana ja seuran toimitusjohtajana.[1] Vuonna 2000 Pienaar valittiin rugbyn Wall of Fameen ja hän sai kunniatohtorin arvon Hertfordshiren yliopistosta.[1]
