Monti aloitti alppihiihtäjänä ja nousikin aina kansalliselle huipulle asti. Hän joutui kuitenkin lopettamaan hiihtouransa rikottuaan molemmat polvensa 1951. Monti siirtyi kelkkailun pariin ja nousi jo 1954 Italian mestariksi. Vuonna 1957 hän voitti ensimmäisen 11 maailmanmestaruudestaan.
Monti muistetaan parhaiten 1964 Innsbruckin talviolympialaista, jossa hän osoitti todellista olympiahenkeä. Monti antoi omasta kelkastaan pultin brittiläistenTony Nashin ja Robin Dixonille huomatessaan, että heiltä oli kyseinen osa rikki. Brittikaksikko voitti kisan ja Montin joukkue sijoittui pronssille. Kotimaassaan Italiassa lehdistö antoi Montille kritiikkiä toimistaan, mutta Monti vastasi: ”Nash ei voittanut, koska annoin hänelle pultin. Hän voitti, koska laski nopeammin.”
Lopulta vuoden 1968 talviolympialaisissaGrenoblessa 40-vuotiaana Monti voittaa olympiakultaa. Hänen joukkueensa oli ensimmäinen sekä kahden että neljän miehen rattikelkkailussa. Monti lopetti uransa olympiakullan jälkeen. Montille myönnettiin kisojen jälkeen Italian korkein siviiliarvonimi.