Endo-ekso-isomeria

bisyklo[2.2.1]heptaani (norbornaani)
endo-1,7,7-trimetyyli-bisyklo[2.2.1]heptan-2-oli (borneoli)
Sillänpäärakenteen hiilten numerot molemmissa ovat 1 ja 4, eikä näitä lueta mukaan [x.y.z] hiiliin.

Endo-ekso- ja tähän läheisesti liittyvä syn-anti-isomeria (molemmat kirjoitetaan aina kursiivilla) ovat diastereomerian lajeja, joita on bisyklisillä ja sillanpäärakenteen omaavilla orgaanisilla yhdisteillä. Näiden yleinen kaava on bisyklo[x.y.z]alkaani,[1] jossa x on yhdisteen pisimmän renkaan hiilten lukumäärä lukuun ottamatta sillänpäärakenteen kahta hiiltä. Hiilten numerointi aloitetaan toisesta sillanpäärakenteen hiilestä. Mikäli yhdisteessä on kaksi yhtä pitkää rengasta, joista toinen tai molemmat on substituoitu, aloitetaan hiilten numerointi siitä sillanpäärakenteen hiilestä, joka on lähimpänä suurimman prioriteetin ryhmää. Tästä edetään hiili toisensa jälkeen seuraavaksi pidempään tai suuremman prioriteetin hiileen.[2]

Isomeeri on[1]

  • endo silloin, kun substituentti on renkaassa x ja se on poispäin z renkaasta.
  • ekso silloin, kun substituentti on renkaassa x ja se on kohti z rengasta.
  • syn silloin, kun substituentti on renkaassa z ja se on poispäin x renkaasta.
  • anti silloin, kun substituentti on renkaassa z ja se on kohti x rengasta.
  • 2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bisyklo[2.2.1]heptaani
    2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bisyklo[2.2.1]heptaani
  • 2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bisyklo[2.2.1]heptaani
    2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bisyklo[2.2.1]heptaani
  • 2-ekso-bromo-7-anti-fluoro-bisyklo[2.2.1]heptaani
    2-ekso-bromo-7-anti-fluoro-bisyklo[2.2.1]heptaani
  • 2-ekso-bromo-7-syn-fluoro-bisyklo[2.2.1]heptaani
    2-ekso-bromo-7-syn-fluoro-bisyklo[2.2.1]heptaani

Lähteet

  1. ↑ a b GP Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1996, 68. vsk, nro 12, s. 2193–2222. doi:10.1351/pac199668122193 ISSN 1365-3075 Artikkelin verkkoversio.
  2. ↑ GP Moss: Extension and revision of the von Baeyer system for naming polycyclic compounds (including bicyclic compounds). Pure and Applied Chemistry, 30.3.1999, 71. vsk, nro 3, s. 513–529. doi:10.1351/pac199971030513 ISSN 1365-3075 Artikkelin verkkoversio.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.