Priestley aloitti ammattilaisuransa vasta lähes 40-vuotiaana vuonna 1989. 1991 maailmanmestaruuden voittanut Priestley oli yksi kuudestatoista pelaajasta, jotka erosivat BDO-liitosta perustaakseen lajille uuden ammattilaisten järjestön, World Darts Councilin (nykyisin PDC).
Priestley voitti uuden järjestön ensimmäisen maailmanmestaruusturnauksen 1994 ja voitti näin ensimmäisenä pelaajana molempien liittojen mestaruudet. Priestley on ainoa pelaaja, joka on voittanut mestaruudet ensimmäisillä turnaukseenosallistumiskerroillaan. Myöhempinä vuosina hän eteni neljä kertaa (1996, 1997, 1998, 2000) loppuotteluun, häviten jokaisella kerralla Phil Taylorille.
PDC:n maailmanlistan ykköseksi marraskuusta 1994 huhtikuuhun 1995 sijoittuneen Priestleyn ura lähti vähitellen hiipumaan vuosituhannen vaihteen jälkeen. Vuoden 2000 maailmanmestaruusfinaalin jälkeen parhaiksi saavutuksiksi jäivät US Openin voitto 2009 sekä World Grand Prixin (2005, 2006), Premier League Dartsin (2007) ja World Matchplayn (2008) semifinaalisijat.