Rostenkowski opiskeli Loyola University Chicagossa. Hän istui Yhdysvaltain edustajainhuoneen jäsenenä Illinoisista vuosina 1959–1995, vuoteen 1993 kahdeksannesta ja sen jälkeen viidennestä vaalipiiristä. Kaikkiaan kongressivuosia kertyi 36.
Rostenkowskin pitkä poliittinen ura katkesi vuonna 1994, kun häntä epäiltiin korruptioon liittyvistä rikoksista. Hän sai vuonna 1996 sakon ja 17 kuukauden vankeustuomion, josta hän istui 15 kuukautta. Hän sai joulukuussa 2000 virallisesti Bill Clintonin presidentillisen armahduksen.
