Diggelmann osallistui olympialaisiin kahdesti. Vuoden 1936 Berliinin olympialaisissa hän voitti kultaa graafisissa töissä julisteellaan "Arosa I Placard".[2] Vuoden 1948 Lontoon olympialaisissa hänet palkittiin sekä hopealla että pronssilla graafisissa töissä mainosjulisteista, jotka esittivät "Pyöräilyn maailmanmestaruuskilpailua" ja "Jääkiekon maailmanmestaruuskilpailua".[2] Diggelmann ja Josef Petersen ovat ainoat henkilöt, jotka ovat saaneet taidelajeista kolme mitalia.[2]
Jalkapallossa Diggelmann suunnitteli UEFA Cupin mestaruuspokaalin.[3] Talvilajien osalta hän suunnitteli mitalit, joita FIS on jakanut urheilijoille 1950-luvulta lähtien.[4]
↑ abcOLYMPIC GAMES ART COMPETITION MEDALLISTS (Sivut 14–19) Art competitions at the Olympic Games. 2.5.2019. The Olympic Studies Centre/ Olympic Foundation for Culture and Heritage. Viitattu 22.8.2021. (englanniksi)
↑The Trophy5 UEFA Europa League Finals. 2012. UEFA. Viitattu 22.8.2021. (englanniksi)