Quaife-Hobbs aloitti uransa vuonna 2002 sijoittumalla toiseksi Formula 6 -mestaruussarjassa. Seuraavana vuonna hän siirtyi Mini Max -luokkaan, jossa jatkoi vuoteen 2004 saakka, ja voitti Bayford Meadows -tittelin.
Vuonna 2005 Hobbs siirtyi T-Cars-sarjaan. Quaife-Hobbsista tuli 14-vuotiaana historian nuorin kuljettaja, joka on voittanut sarjan mestaruuden. Hän voitti samana vuonna myös Autumn Trophy -luokan mestaruuden. Hän jatkoi sarjassa vuonna 2006 ja voitti kolme kilpailua. Samana vuonna hän sai 15-vuotiaana British Racing Driving Clubin Rising Star -palkinnon, mikä on ennätys nuorimpana palkinnon vastaanottajana. Vuonna 2007 Hobbs siirtyi Formula BMW -sarjaan, jossa sijoittui kymmenenneksi. Hän voitti samana vuonna Motor Sports Associationin British Race Elite -palkinnon historian nuorimpana kuljettajana. Hobbs kilpaili samana vuonna myös Formula Renault -sarjoissa. Vuonna 2008 Hobbs kilpaili Italian ja Eurocup Formula Renault -sarjoissa ja sijoittui niissä sijoille 4 ja 25. Hän jatkoi seuraavana vuonna Formula Renault -sarjoissa ,joissa sijoittui neljänneksi molemmissa sarjoissa.
Vuonna 2010 Hobbs ajoi neljä kilpailua Formula 3 Euroseries-sarjassa. Hän kilpaili myös GP3 -sarjassa Manor-tallissa. Hän saavutti kauden aikana 10 pistettä ja yhden palkintosijan. Hobbs jatkoi sarjassa kaudella 2011. Hän otti voiton Valencian ensimmäisessä lähdössä. Hän sijoittui sarjan viidenneksi. Palkinnoksi sarjan viidennestä sijasta Quiafe-Hobbs pääsi ajamaan Virgin F1-autoa Abu Dhabin nuorten kuljettajien testeissä.
Vuonna 2012 Quaife-Hobbs ajoi Auto GP-sarjassa voittaen sarjan mestaruuden ylivoimaisesti. Hän varmisti sarjan mestaruuden kauden toiseksi viimeisenä viikonloppuna Curitiban radalla. Vuonna 2013 Quaife-Hobbs ajoi GP2-sarjassa uuden MP Motorsport-tallin kuljettajana. Hän saavutti Monacon sprinttikilpailusta kakkossijan. Quaife-Hobbs siirtyi kesken kauden Hilmer Motorsport -talliin korvaten budjettiongelmista kärsineen Robin Frijnsin. Hän ajoi voittoon Italian sprinttikilpailussa. Hän saavutti kauden aikana kolme palkintosijaa sijoittuen sarjan 13:ksi. Vuonna 2014 Quaife-Hobbs jatkoi GP2:ssa siirtyen Rapax -tallin kuljettajaksi. Hän saavutti yhden kakkossijan ja 30 pistettä sijoittuen sarjan 13:ksi.
