2,3-dihydroksibentsoehappo

2,3-Dihydroksibentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 303-38-8
PubChem CID 19
SMILES C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6O4
Moolimassa 154,118 g/mol
Sulamispiste 204 °C[2][3]
Tiheys 1,5420 g/cm3[4]
Liukoisuus veteen Veteen 26,1 g/l (25 °C)[2]

Haitallinen / ärsyttävä[5]

2,3-Dihydroksibentsoehappo (C7H6O4) on bentsoehapon johdannainen.

Ominaisuudet ja synteesi

2,3-Dihydroksibentsoehappo ei liukene kovin hyvin veteen ja kiteytyy liuoksistaan muodostaen dihydraatin. Kuumennettaessa yhdiste sulaa 204–206 °C:n lämpötilassa ja edelleen kuumennettaessa hajoaa katekoliksi ja hiilidioksidiksi. Kemiallisesti 2,3-dihydroksibentsoehappoa voidaan valmistaa kuumentamalla katekolia ammoniumkarbonaattiliuoksen kanssa tai käsittelemällä o-vanilliinihappoa vetybromidin ja etikkahapon seoksella.[3][6]

Kasvit ja bakteerit valmistavat 2,3-dihydroksibentsoehappoa korismiinihaposta. Korismiinihappo isomeroidaan ensin isokorismiinihapoksi, joka entsymaattisen hydrolyysin ja dehydrogenoinnin seurauksena muodostaa 2,3-dihydroksibentsoehappoa. 2,3-Dihydroksibentsoehappo sitoutuu voimakkaasti rautaan ja sen rakenne on osana monia sideroforeiksi kutsuttuja yhdisteitä, tällainen on muun muassa enterobaktiini, jota bakteerit syntetisoivat seriinistä ja 2,3-dihydroksibentsoehaposta.[7][8]

Lähteet

  1. ↑ 2-Pyrocatechuic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. elokuuta 2011.
  2. ↑ a b Physical properties: 2-Pyrocatechuic acid NLM Viitattu 14.08.2011
  3. ↑ a b Edwin Ritzer & Rudolf Sundermann : Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.08.2011
  4. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, s. 230. William Andrew, 2008. ISBN 978-0-8155-1596-8 Teoksen verkkoversio (viitattu 14.08.2011). (englanniksi)
  5. ↑ 2-Dihydroksibentsoehappo Käyttöturvallisuustiedote. 21.9.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
  6. ↑ V.K Ahluwalia: Intermediates For Organic Synthesis, s. 76. I. K. International Pvt Ltd, 2005. ISBN 9788188237333 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.08.2011). (englanniksi)
  7. ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 140. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.08.2011). (englanniksi)
  8. ↑ G. N. Cohen: Microbial Biochemistry, s. 395. Springer, 2010. ISBN 978-90-481-9436-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.08.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.