18-kruunu-6

18-kruunu-6
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,4,7,10,13,16-heksaoksasyklo-oktadekaani
CAS-numero 17455-13-9
PubChem CID 28557
SMILES C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H24O6
Moolimassa 264,312 g/mol
Sulamispiste 37–40 °C
Kiehumispiste 116 °C
Tiheys 1,237 g/cm3
Liukoisuus veteen 7,49 g/l [2]

Haitallinen / ärsyttävä[3]

18-kruunu-6 (C12H24O6) on kruunueetteri, joka muodostaa erityisen vahvoja sidoksia kaliumkationien kanssa.[4]

Valmistus ja ominaisuudet

18-kruunu-6, johon on sitoutunut kaliumkationi

18-kruunu-6:tta voidaan valmistaa trietyleeniglykolista ja 1,2-bis(2-kloorietoksi)etaanista emäksisissä olosuhteissa tetrahydrofuraanin läsnä ollessa.[5] Lisäksi kaliumsuolojen, kuten kaliumsyanidin, lisäminen reaktioseokseen parantaa synteesiä.[4]

18-kruunu 6 muistuttaa rakenteeltaan munkkirinkilää, jonka keskelle substraatti sitoutuu. Renkaan koko määrää minkä kokoisiin kationeihin aine voi sitoutua.[6] Kaliumkationien lisäksi 18-kruunu-6 muodostaa sidoksia myös primäärisistä amiineista muodostuneiden kationien, joiden kaava on RNH3+, kanssa, mutta ammoniumsuolojen kohdalla selektiivisyys on hyvin pieni.[4]

18-kruunu-6:ta voidaan käyttää muuttamaan epäorgaanisten suolojen ominaisuuksia ja saada ne liukenemaan orgaanisiin liuottimiin. Kaliumsyanidi ja kaliumpermanganaatti, jotka muuten olisivat orgaanisiin yhdisteisiin liukenemattomia, liukenevat 18-kruunu-6:n läsnä ollessa bentseeniin. Bentseeniliuoksessa syanidi-ionista tule huomattavasti tehokkaampi nukleofiili kuin vesiliuoksessa ja 18-kruunu-6:n kaliumpermanganaatin ja bentseenin seos on hyvin voimakkaasti hapettavaa.[4]

Useat kruunueetterit ovat myrkyllisiä ja niiden on todettu aiheuttavan koe-eläimille testikulaarista atrofiaa. 18-kruunu-6 ei kuitenkaan ole erityisen myrkyllinen.[6]

Lähteet

  1. ↑ 18-crown-6 – Substance summary NCBI. Viitattu 9. helmikuuta 2009.
  2. ↑ Physical properties: 18-Crown-6 NLM Viitattu 9.2.2009
  3. ↑ 18-Kruunu-6 Käyttöturvallisuustiedote. 27.9.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 5.9.2018.
  4. ↑ a b c d Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern Physical Organic Chemistry, s. 227. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-31-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2009). (englanniksi)
  5. ↑ George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris & Fred L. Cook: 18-Crown-6 Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.301 (1988); Vol. 57, p.30 (1977).. Viitattu 9.2.2009. (englanniksi)
  6. ↑ a b Jerry L. Atwood, Jonathan W. Steed: Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, s. 326-329. CRC Press, 2004. ISBN 978-0824747237 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2009). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.