1,4-butaanidioli

1,4-butaanidioli
Tunnisteet
CAS-numero 110-63-4
PubChem CID 8064
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H10O2
Moolimassa 90,12 g/mol
Ulkomuoto kiinteää (< 20 °C)
nestettä (> 20 °C)
Sulamispiste 20 °C (293 K)
Kiehumispiste 228 °C (501 K)
Tiheys 1,02 g/cm3
Liukoisuus veteen sekoittuu

Haitallinen[1]

1,4-butaanidioli (lyhennettynä BDO) on orgaaninen yhdiste (alkoholi, dioli). Se muodostuu butaanista, jonka molempiin päihin on liittynyt alkoholiryhmä (OH). 1,4-butaanidioli on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, mutta huoneenlämmössä (20 °C) se sulaa värittömäksi jähmeäksi nesteeksi. Sen kemiallinen kaava on C4H10O2 ja rakennekaava on HO(CH2)4OH. 1,4-butaanidiolista käytetään myös nimityksiä 1,4-butyleeniglykoli, 1,4-dihydroksibutaani, 1,4-tetrametyleeniglykoli ja tetrametyleeni-1,4-dioli. 1,4-butaanidioli on eräs butaanidiolien isomeerisistä muodoista, joita ovat muun muassa 1,2-butaanidioli, 1,3-butaanidioli ja 2,3-butaanidioli.

1,4-butaanidiolin leimahduspiste on 121 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila on 350 °C.

1,4-butaanidiolia käytetään liuottimena ja siitä käytetään ainakin seuraavia kaupallisia nimiä: Dabco DBO, Diol 14B, Polycure D, Sucol B, Agrisynth B1D.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistus voi vaikuttaa keskushermostoon ja aiheuttaa narkoosin. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan 1,4-butaanidiolista katsotaan olevan vaaraa perimälle, sikiölle ja lisääntymiselle. BDO:ta on käytetty lisäravinteena ja päihteenä, koska se muuttuu elimistössä gammahydroksivoihapoksi.[2]

Valmistus ja käyttö

1,4-butaanidiolia valmistetaan pääasiassa 1,4-butyynidiolin katalyyttisellä vedytyksellä. Muita synteesivaihtoehtoja ovat allyylialkoholin hydroformylaatio ja etikkahapon ja butadieenin välisen reaktiotuotteen, 1,4-diasetoksibutaanin, pelkistäminen ja sitä seuraava hydrolyysi. Tärkeimpiä 1,4-butaanidiolin käyttökohteita ovat tetrahydrofuraanin ja butyrolaktonin sekä eräiden polyestereiden ja polyuretaanien valmistus. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena ja tekstiiliteollisuudessa.[3][4]

Lähteet

Viitteet

  1. ↑ 1,4-Butanediol (1,4-butaanidioli) Käyttöturvallisuustiedote. 31.1.2022. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 29.12.2022.
  2. ↑ Lisäravinne vaarantaa kehonrakentajien hengen Työterveyskirjasto. 26.1.2001. Duodecim. Arkistoitu 28.12.2022. Viitattu 11.8.2014.
  3. ↑ Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  4. ↑ Heinz Gräfje etc.: Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Verkossa (maksullinen)

Aiheesta muualla