Síntesis de péptidos de Bergmann

La síntesis de péptidos de Bergmann es un proceso clásico de síntesis orgánica para la preparación de dipéptidos. En presencia de una base, los péptidos se forman por aminólisis de N-carboxianhídridos azalactónicos de un aminoácido con otro aminoácido (1).[1]​

[2]​

 

 

 

 

(1)

Esta reacción fue modificada posteriormente por Bailey.[3]​

El péptido resultante se protege con ésteres de cloroformato de bencilo con el fin de mantener intactos los grupos amino(2).[4]​

 

 

 

 

(2)

Así se evita que el grupo amino se una a otras moléculas.

El paso final es la ciclización del N-haloacilaminoácido con anhídrido acético. Esto formará una oxazol-5(4H)-ona (azlactona). (3).[5]​

 

 

 

 

(3)

La reacción con un segundo aminoácido permite que el anillo se abra, formando posteriormente un dipéptido insaturado acilado.

La hidrogenación catalítica y la hidrólisis se llevan a cabo para producir el péptido correspondiente(4).[6]​

Referencias

  1. ↑ Bogdanov, B., Zdravkovski, Z., and Hristovski, K. Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia. Bailey J. L., Nature, 1949, 164, 889. Bailey J. L., J. Chem. Soc., 1950, 3461. Denkawalter R. G., J. Org. Chem., 1967, 32, 3415.
  2. ↑ «Archived copy». Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2015. Consultado el 21 de diciembre de 2015. 
  3. ↑ «Bailey». Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2015. Consultado el 17 de agosto de 2018. 
  4. ↑ Bergmann M. et al., Ber., 1932, 65, 1192; 66, 1288. Bergmann M., Zervas L., Ross W., J. Biol. Chem., 1935, 3, 245. Springall H. D., Law H. D., Quart. Rev. (London), 1956, 10, 234.
  5. ↑ Bergmann M., Stern F., Ann., 1926, 448, 20.; Sheehan I., Duggins W. E., J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 2475.; RIMIOS, 9, 169.
  6. ↑ J. S. Fruton, Advan. Protein Chem. V, 15 (1949); S. Archer in Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Thomas, Springfield, IL, 1951)p 181; H. D. Springall, The Structural Chemistry of Proteins (New York, 1954) p 29; E. Baltazzi, Quart. Rev. (London) 10, 235 (1956). Cf.

Read other articles:

Kementerian Pertanian, Pangan, dan Pedesaan (Korea Selatan)

Kementerian Pertanian, Pangan, dan Pedesaan Republik Korea농림축산식품부Nongnim Chucksan Sikpum-buInformasi lembagaDibentuk17 Juli 1948Nomenklatur lembaga sebelumnyaKementerian Pangan, Pertanian, Kehutanan, dan PerikananWilayah hukum Republik KoreaKantor pusatKota Sejong, Korea SelatanMenteriKim Young-rok, Menteri Pertanian, Pangan, dan PedesaanKim Hyeon-su, Wakil MenteriLembaga bawahanAdministrasi Pengembangan Wilayah Pedesaan, Badan Kehutanan KoreaSitus webOfficial English Site ...

 

RISAT

Series of Indian radar imaging satellites RISAT(Radar Imaging Satellite)Render of Radar Imaging Satellite RISAT-1 in deployed configuration.ManufacturerISROCountry of originIndiaOperatorISROApplicationsEarth imaging SAR SpecificationsLaunch mass400 kg (880 lb)-2,000 kg (4,400 lb)PowerUp to 2200 WBatteriesSolarEquipmentSynthetic Aperture RadarRegimeSSO Dimensions ProductionStatusOperationalLaunched6Operational4Lost1Maiden launchRISAT-2 (2009)Last launchRISAT-1A (2022) RISAT...

 

Ali Baba Goes to Town

1937 film by David Butler This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Ali Baba Goes to Town – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (June 2019) (Learn how and when to remove this template message) Ali Baba Goes to TownLobby cardDirected byDavid ButlerWritten byC. Graham BakerGene FowlerGene TowneHa...

Menteri Besar of Pahang

First Minister of Pahang Menteri Besar of PahangIncumbentWan Rosdy Wan Ismailsince 15 May 2018Government of PahangStyleYang Amat Berhormat (The Most Honourable)Member ofPahang State Executive CouncilReports toPahang State Legislative AssemblyResidenceJalan Telok Sisek, 25000 Kuantan, PahangSeatWisma Sri Pahang, 25502 Kuantan, PahangAppointerTengku Hassanal Ibrahim Alam ShahPemangku Raja (Regent) of PahangTerm length5 years or lesser, renewable once (while commanding the confidence of the...

 

Black Celebration

Cet article est une ébauche concernant un album. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Black Celebration Album de Depeche Mode Sortie 17 mars 1986 Réédition : 20 mars 2007 26 mars 2007Europe 2 avril 2007 Enregistré Novembre 1985 – janvier 1986Westside Studios (Londres)Hansa Mischraum (Berlin) Durée 41:08 Genre Synthpop[1], musique industrielle[1], darkwave Format LPSA-CD/CD (rééditio...

 

Grand Prix de Tennis de Toulouse 2000

Grand Prix de Tennis de Toulouse 2000 Sport Tennis Data 16 ottobre – 22 ottobre Edizione 19a Superficie Cemento Campioni Singolare Àlex Corretja Doppio Julien Boutter / Fabrice Santoro 1999 Il Grand Prix de Tennis de Toulouse 2000 è stato un torneo di tennis giocato sul cemento. È stata la 19ª edizione del Grand Prix de Tennis de Toulouse, che fa parte della categoria International Series nell'ambito dell'ATP Tour 2000. Il torneo si è giocato a Tolosa in Francia, dal 16 al 22 ottobre ...

Герб Таиланда

Это заготовка статьи о гербе. Помогите Википедии, дополнив её. Герб Таиланда Детали Утверждён 18 января 2007  Медиафайлы на Викискладе Герб Таиланда (тайск. ตราแผ่นดินของไทย) — один из государственных символов Таиланда, наряду с флагом и гимном. Герб предста...

 

Luminous Productions

Video game developer, part of Square Enix Luminous Productions Co., Ltd.Native name株式会社ルミナス・プロダクションRomanized nameKabushiki gaisha Ruminasu PurodakushonCompany typeSubsidiaryIndustryVideo gamesPredecessorSquare Enix Business Division 2FoundedMarch 27, 2018 (2018-03-27)FounderHajime TabataDefunctMay 1, 2023 (2023-05-01)FateMerged into Square EnixHeadquartersJapanKey peopleYosuke Matsuda (Studio Head)[1]Takeshi Aramaki (Vice P...

 

الدوري البرازيلي لكرة القدم 1984

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (ديسمبر 2018) الدوري البرازيلي لكرة القدم 1984 تفاصيل الموسم 1984 النسخة 14  البلد  البرازيل التاريخ بداية:28 يناير 1984...

Bife a cavalo

Steak and egg dish Bife com ovo a cavalo Part of a series onSteak Main articles Steak Beefsteak Fish steak Pork steak Steakhouse List of steak dishes Asado Beef Manhattan Beef Wellington Bife a cavalo Bistecca alla fiorentina Boiled beef Bulgogi Carpetbag steak Carne asada Chateaubriand steak Cheesesteak Chicken fried steak Bistek Tagalog Bollito misto Delmonico steak Fajita Finger steaks Hamburg steak London broil Mongolian beef Pepper steak Pot roast Roast beef Italian beef Prawn cocktail, ...

 

ČZ 2000

ČZ 2000 Sistem senjata CZ-2000 Jenis Senapan serbu Negara asal  Czechoslovakia Sejarah produksi Perancang Bohuslav Novotný Tahun 1986-1990 (LADA) 1990-1991 (ČZ 2000) Produsen Česká Zbrojovka Varian KarabinSenapan mesin ringan Spesifikasi Berat 260 kg (573,20 pon) (karabin) 300 kg (660 pon) (senapan standar) 410 kg (900 pon) (Senapan mesin ringan (LMG)) Panjang 675 mm (26,6 in) popor dibuka / 435 mm (17,1 in) popor dilipat (carb...

 

University of Hull

University in Kingston upon Hull, East Riding of Yorkshire, England The University of HullArmsMottoLatin: Lampada FerensMotto in EnglishBearing the Torch [of learning]TypePublicEstablished1927 – University College Hull1954 – university statusEndowment£14.9 million (2023)[1]Budget£206.8 million (2022/23)[1]ChancellorAlan JohnsonVice-ChancellorDavid Petley[2]VisitorThe Lord President of the Council ex officioAcademic staff1,005 (2020)[3]Total...

خطوط يونان الصينية الجوية

خطوط يونان الصينية الجوية China Yunnan Airlines中西北 航空公司 航空公司   إياتاMU إيكاوCES رمز النداءCHINA EASTERN تاريخ الإنشاء 1992 الجنسية الصين  المطارات الرئيسية مطار كونمينغ وجيابا الدولي التحالفات سكاي تيم حجم الأسطول 64 الوجهات 88 الشركة الأم شركة طيران شرق الصين المقرات الرئيسية مقر�...

 

Immunosuppressive drug

Drug that inhibits activity of immune system This article needs more reliable medical references for verification or relies too heavily on primary sources. Please review the contents of the article and add the appropriate references if you can. Unsourced or poorly sourced material may be challenged and removed. Find sources: Immunosuppressive drug – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2022) Prednisone Dexamethasone Immunosuppressive d...

 

Tate Modern

Modern art gallery in London, England Tate ModernLocation within Central LondonEstablished2000; 24 years ago (2000)LocationBanksideLondon, SE1United KingdomVisitors4,742,038 (2023)[1]DirectorKarin HindsboPublic transit access BlackfriarsWebsitewww.tate.org.uk/visit/tate-modernTate Tate Britain Tate Liverpool Tate Modern Tate St Ives Tate Modern is an art gallery in London, housing the United Kingdom's national collection of international modern and contemporary art, ...

Liste des matchs de l'équipe du Gabon de football par adversaire

Cet article est une ébauche concernant une équipe nationale de football et le Gabon. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Cette liste présente les matchs de l'équipe du Gabon de football par adversaire rencontré. Sommaire : Haut – A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Sommaire Andorre • Angola • Maroc • Maurice • Zambie A Andorre Les confrontations Andorre-Gabon Date ...

 

École des beaux-arts

La sede dell'École nationale supérieure des beaux-arts a Parigi. L'École des beaux-arts (in italiano: Scuola delle belle arti) si riferisce ad alcune influenti scuole d'arte in Francia. La più nota è l'École nationale supérieure des beaux-arts (ENSBA) di Parigi. In questa scuola, che esiste da oltre 350 anni, hanno studiato molti dei più grandi artisti europei. Lo stile Beaux-Arts indica un gusto vicino alle antichità classiche. I risultati della preparazione alla progettazio...

 

George Washington Shaver

American businessman George Washington ShaverBornMarch 2, 1832Campbell County, Kentucky, USDiedOctober 26, 1900(1900-10-26) (aged 68)Portland, Oregon, USOccupationBusinessmanKnown forFounder of Shaver Transportation CompanySpouseSarah Dixon (1836–1910) George Washington Shaver (March 2, 1832 – October 26, 1900) was an Oregon pioneer, and, with his sons, a founder of Shaver Transportation Company. He is typically referred to as George W. Shaver or G.W. Shaver. Early life George W...

ロックマンエグゼ (アニメ)

ロックマンエグゼシリーズ > ロックマンエグゼ (アニメ) この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。 出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）出典検索?: ロックマンエグゼ アニメ – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジ�...

 

Roboamo

Roboamo Roboamo (Gerusalemme, 972 a.C. – Gerusalemme, 914 a.C.) fu il primo re di Giuda quando, alla morte del re Salomone, il Regno di Giuda e Israele si divise in due regni rivali. Era figlio di Salomone e della moglie ammonita Naama.[1] Regnò per 17 anni dal 931 al 914 a.C.[2] ed alla sua morte gli succedette il figlio Abia di Giuda. La sua storia è raccontata soprattutto dalla Bibbia e precisamente nei Libri dei Re e nei Libri delle Cronache. Indice 1 Racconto biblico ...