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Anhídrido acético
	; Anhídrido acético
Nombre IUPAC
	Anhídrido acético,; anhídrido etanoico
General
Otros nombres	Óxido de acetilo,; óxido acético
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C4H6O3
Identificadores
Número CAS	108-24-7
Número RTECS	AK1925000
ChEBI	36610
ChEMBL	CHEMBL1305819
ChemSpider	7630
PubChem	7918
UNII	2E48G1QI9Q
	InChI InChI=InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3; Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1080 (a 20 °C) kg/m³; Expresión errónea: operador ( inesperado g/cm³
Masa molar	102 032 g/mol
Punto de fusión	200 K (−73 °C)
Punto de ebullición	412 K (139 °C)
Índice de refracción (nD)	1,3906
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Hidrólisis
Peligrosidad
NFPA 704	2 3 1 W
Frases R	R10, R20/22, R34
Frases S	S26, S36/37/39, S45
Frases H	H226, H302 + 332, H314
Frases P	P210, P280, P301 + 312, P303 + 361 + 353, P304 + 340 + 310, P305 + 351 + 338,
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac₂O,es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH₃CO)₂O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.

Propiedades

El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).^[5] Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque este descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético.^[6]

Producción

Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación del acetaldehído con O₂, formándose ácido peracético CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis del ácido acético a cetena CH₂=C=O, la cual a continuación en una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.

En el laboratorio, el anhídrido acético puede prepararse, con buen rendimiento, mediante la reacción entre el cloruro de acetilo y el acetato de sodio:^[7]^[8]

{\ce {CH3COCl + CH3COO- Na+ -> NaCl + CH3COOCOCH3}}

También puede sintetizarse mediante la reacción entre el cloruro de acetilo y el ácido acético,^[9] o mediante la reducción del anhídrido maleico con diazeno.^[10]

Usos

El Ac₂O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.

La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).

Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.

También puede actuar como deshidratante.