Riccardo Chailly nació en el seno de una familia de músicos. Su padre, Luciano Chailly, era compositor, y el joven Riccardo estudió composición con él. Chailly se formó en los conservatorios de Perugia y Milán, y posteriormente estudió dirección orquestal con Franco Ferrara.
En 2013 el Teatro de la Scala de Milán anunció que Chailly asumiría su dirección musical a partir de enero de 2017. Previamente a asumir ese cargo, Chailly es "Director Principal" del teatro milanés desde enero de 2015.
En agosto de 2015 se anuncia el nombramiento de Chailly como próximo director (desde el verano de 2016) de la Orquesta del Festival de Lucerna, en sustitución del fallecido Claudio Abbado, momento en el que abandonará la dirección de la Gewandhaus.