Reacción de Staudinger

La reacción de Staudinger o reducción de Staudinger es una reacción química en la cual una azida se combina con una fosfina o un fosfito para producir un intermediario iminofosforano.[1]​[2]​ Si la reacción se combina con la hidrólisis de un aza-iluro se produce un óxido de fosfina y una amina, con desprendimiento de nitrógeno gaseoso. Este método se puede utilizar para sintetizar aminas primarias. La reacción fue nombrada por el químico Hermann Staudinger.

Un ejemplo de la reacción de Staudinger reduction es la síntesis de la 1-[3,5-bis(aminometil)-2,4,6-trietilfenil]metanamina:[3]​

example Staudinger reduction
example Staudinger reduction

Mecanismo de reacción

La trialquilfosfina ataca el nitrógeno terminal de la azida, formándose así una fosforazida, la cual forma un estado de transición cíclico de 4 miembros. Éste se descompone en nitrógeno gaseoso y un iminofosforano, el cual se hidroliza para formar la amina y el óxido de trifenilfosfina.

Ligación de Staudinger

Fue desarrollada por Saxon y Bertozzi en el año 2000. Es una modificación de la reacción clásica de Staudinger en donde una trampa electrofílica (por lo general un éster metílico) se reemplaza por la diarilfosfina[4]​ En medio acuoso, el intermediario aza-iluro transpone para producir una unión amida y el óxido de fosfina, y también esta reacción es llamada ligación de Staudinger porque se ligan las dos moléculas al final, mientras que en la reacción de Staudinger clásica , los dos productos no se unen covalentemente después de la hidrólisis. El esquema general para la ligadura de Staudinger se muestra a continuación:[5]​

Aplicaciones

La ligación de Staudinger tiene aplicaciones en síntesis de derivados de biomoléculas. Un ejemplo es la creación de un enlace entre un nucleósido y un marcador fluorescente:[6]​[7]​

Referencias

  1. ↑ Staudinger, H.; Meyer, J. (1919), «Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine», Helv. Chim. Acta 2 (1): 635, doi:10.1002/hlca.19190020164 .
  2. ↑ Gololobov, Y. G. (1981), «Sixty years of staudinger reaction», Tetrahedron 37 (3): 437, doi:10.1016/S0040-4020(01)92417-2 .
  3. ↑ Karl J. Wallace, Robert Hanes, Eric Anslyn, Jeroni Morey, Kathleen V. Kilway, Jay Siegeld (2005), «Preparation of 1,3,5-Tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from Two Versatile 1,3,5-Tri(halosubstituted) 2,4,6-Triethylbenzene Derivatives», Synthesis 2005 (12): 2080, doi:10.1055/s-2005-869963 .
  4. ↑ Saxon, E.; Bertozzi, C.R. (2000). «Cell Surface Engineering by a Modified Staudinger Reaction». Science 287 (5460): 2007. PMID 10720325. doi:10.1126/science.287.5460.2007. 
  5. ↑ http://www.piercenet.com/browse.cfm?fldID=4DEE3493-5056-8A76-4E33-8F3C0C374DE8
  6. ↑ Kosiova I, Janicova A, Kois P (2006), «Synthesis of coumarin or ferrocene labeled nucleosides via Staudinger ligation», Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (1): 23, PMC 1779791, PMID 17137496, doi:10.1186/1860-5397-2-23. .
  7. ↑ the nucleoside is based on deoxyuridine, the marker is a coumarin with a carboxyl group activated by HOBT

Read other articles:

Sistema

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Sistema (disambigua). Un sistema può essere definito come l'unità fisica e funzionale, costituita da più parti o sottosistemi (tessuti, organi o elementi ecc.) interagenti (o in relazione funzionale) tra loro (e con altri sistemi), che formano un tutt'uno in cui ogni parte dà il proprio contributo per una finalità comune (o un obiettivo identificativo)[1]. Spesso, in anatomia, il termine sistema, proprio per lo scopo c...

 

Hasan Ma'shum

Hasan Ma'shumImam Paduka TuanAl-Fadhil Al-Alim Syekh Haji Hasan Ma'shumad-Dali Syekh Hasan Ma'shumNama dan Gelar Semua GelarGelar (Islam)Al-Fadhil Al-Alim Syekh HajiGelar kehormatanImam Paduka TuanNamaNamaHasan Ma'shumNisbahad-Dali Kelahirannya Tahun lahir (M)1884Tempat lahirLabuhan DeliNegara lahir (penguasa wilayah)Kesultanan DeliNama ayahSyekh Muhammad Ma'shumNama lahirHasanuddin Agama, Identitas, Kebangsaan Agama: Islam (Muslim)KewarganegaraanKewarganegaraanKesultanan Deli Nasab Bin Muham...

 

Cerpelai ekor-pendek

Cerpelai ekor-pendek Status konservasi Risiko Rendah Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Animalia Filum: Chordata Kelas: Mammalia Ordo: Carnivora Famili: Mustelidae Subfamili: Mustelinae Genus: Mustela Spesies: M. erminea Nama binomial Mustela ermineaLinnaeus, 1758 Range map Mustela erminea atau cerpelai ekor-pendek adalah mamalia kecil dari famili Mustelidae. Hewan ini juga dikenal sebagai Ermine atau stoat . Karena sebaran sirkumpolarnya yang luas , ia terdaftar sebagai spesies berisiko rend...

Marie Curie

Polish-French physicist and chemist (1867–1934) This article is about the Polish-French physicist. For the musician, see Marie Currie. For other uses, see Marie Curie (disambiguation). Marie CurieCurie, c. 1920BornMaria Salomea Skłodowska(1867-11-07)7 November 1867Warsaw, Congress Poland, Russian EmpireDied4 July 1934(1934-07-04) (aged 66)Passy, Haute-Savoie, FranceCause of deathAplastic anemiaCitizenshipPoland (by birth)France (by marriage)Alma materUniversity of Pari...

 

الهيئة العالمية للتعريف بالإسلام

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (أكتوبر 2015) الهيئة العالمية للتعريف بالإسلام الهيئة العالمية للتعريف بالإسلام‌ البلد السعودية  المقر الرئيسي المدينة المنورة  الموقع الرسمي الموقع الرسمي  ت�...

 

العلاقات الإندونيسية اللوكسمبورغية

العلاقات الإندونيسية اللوكسمبورغية إندونيسيا لوكسمبورغ   إندونيسيا   لوكسمبورغ تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الإندونيسية اللوكسمبورغية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين إندونيسيا ولوكسمبورغ.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عا�...

Turin King List

Ancient Egyptian manuscript Turin King ListCreatedc. 1245 BCEDiscovered1820Luxor, Luxor Governorate, EgyptDiscovered byBernardino DrovettiPresent locationTurin, Piedmont, Italy This article contains Ancient Egyptian Hieroglyphic text. Without proper rendering support, you may see question marks, boxes, or other symbols instead of Egyptian hieroglyphs. The Turin King List, also known as the Turin Royal Canon, is an ancient Egyptian hieratic papyrus thought to date from the reign of Pharaoh...

 

1944–45 Gauliga Bayern

Main article: 1944–45 Gauliga Football league seasonGauliga BayernSeason1944–45Championsnot completedRelegatednot completedGerman championshipnot held← 1943–44 1945–46 (Oberliga Süd)1945–46 (Landesliga Bayern) → The initial 16 districts of the Gauliga with Bayern in green The 1944–45 Gauliga Bayern was the twelfth and last season of the league, one of the regional divisions of the Gauligas in Germany at the time. It was the first tier of the football league system in Bavaria ...

 

Indiana University Maurer School of Law

Law school in Bloomington, Indiana, U.S. This article contains academic boosterism which primarily serves to praise or promote the subject and may be a sign of a conflict of interest. Please improve this article by removing peacock terms, weasel words, and other promotional material. (July 2023) (Learn how and when to remove this template message) This article is about the school in Bloomington. For the school in Indianapolis, see Indiana University Robert H. McKinney School of Law. Indiana U...

Matius 17

Matius 17Injil Matius 1:1-9,12 pada bagian depan (recto) potongan naskah Papirus 1, yang ditulis sekitar tahun 250 M.KitabInjil MatiusKategoriInjilBagian Alkitab KristenPerjanjian BaruUrutan dalamKitab Kristen1← pasal 16 pasal 18 → Matius 17 (disingkat Mat 17) adalah pasal ketujuh belas Injil Matius pada Perjanjian Baru dalam Alkitab Kristen, yang diyakini disusun menurut catatan Matius, salah seorang dari Keduabelas Rasul Yesus Kristus.[1][2][3][4]...

 

The Maid's Room

2013 American filmThe Maid's RoomFilm posterDirected byMichael WalkerWritten byMichael WalkerProduced byDolly HallStarring Paula Garces Annabella Sciorra Bill Camp Philip Ettinger CinematographyScott MillerEdited byMichael TaylorMusic byArturo RodríguezRelease date October 12, 2013 (2013-10-12) (Hamptons) Running time98 minutesCountryUnited StatesLanguageEnglish The Maid's Room is a 2013 American psychological thriller film starring Paula Garces, Bill Camp, Annabella Scior...

 

1839 Iowa Council election

1839 Iowa Council election ← 1838 1839 1840 → All 13 seats in the Iowa Territory Council7 seats needed for a majority   Majority party Minority party   Leader Stephen Hempstead[a] Jesse B. Browne Party Democratic Whig Leader's seat 8th-Dubuque County 2nd-Lee County Last election 7 6 Seats after 7 6 Seat change President of the Iowa Territory Council before election Jesse B. Browne Whig Elected President of the Iowa Territory Council...

Державний комітет телебачення і радіомовлення України

Державний комітет телебачення і радіомовлення України (Держкомтелерадіо) Приміщення комітетуЗагальна інформаціяКраїна  УкраїнаДата створення 2003Керівне відомство Кабінет Міністрів УкраїниРічний бюджет 1 964 898 500 ₴[1]Голова Олег НаливайкоПідвідомчі ор...

 

Joseph Marshall Walker

American politician Joseph Marshall Walker13th Governor of LouisianaIn officeJanuary 28, 1850 – January 18, 1853LieutenantJean Baptiste PlauchéPreceded byIsaac JohnsonSucceeded byPaul O. HébertMember of the Louisiana House of RepresentativesIn office182218321836 Personal detailsBorn(1784-07-01)July 1, 1784[1]New Orleans, New SpainDiedJanuary 26, 1856(1856-01-26) (aged 71)[1]New Orleans, LouisianaPolitical partyDemocraticSpouseCatherine Carter Joseph Marsh...

 

Lu Ching-yao

Dalam artikel ini, nama keluarganya adalah Lu. Lu Ching-yaoInformasi pribadiKebangsaanRepublik Tiongkok (Taiwan)Lahir7 Juni 1993 (umur 30)Kaohsiung, TaiwanTempat tinggalKaohsiung, TaiwanTinggi190 cm (6 ft 3 in)PeganganKananGanda putra & campuranPeringkat tertinggi10 (MD 16 November 2017)25 (XD 24 Agustus 2017)Peringkat saat ini13 (MD bersama Yang Po-han 21 Maret 2023) Rekam medali Bulu tangkis putra Mewakili  Tionghoa Taipei Asian Games 2018 Jakarta–Palemba...

Luck (2009 film)

2009 Indian Hindi film directed by Soham Shah LuckTheatrical release posterDirected bySoham ShahWritten bySoham ShahScreenplay byRensil D'SilvaSoham ShahProduced byDhilin MehtaStarringMithun ChakrabortySanjay DuttImran Khan Javed Sheikh Shruti HaasanDanny DenzongpaRavi KishanChitrashi RawatRati AgnihotriCinematographySantosh ThundiyilEdited byBiren Jyoti MohantyMusic bySongs:Salim–SulaimanBackground Score:Amar MohileProductioncompanyShree Ashtavinayak Cine Vision LtdDistributed byIndian Fil...

 

Spazio semplicemente connesso

Una possibile deformazione di una curva attorno alla sfera 2-dimensionale in un punto. In topologia, uno spazio topologico è semplicemente connesso se è connesso per archi e il suo gruppo fondamentale è il gruppo banale, ovvero se ogni curva chiusa può essere deformata fino a ridursi a un singolo punto. Più intuitivamente, uno spazio topologico è semplicemente connesso se è fatto di un pezzo solo e non ha buchi. Esempi di spazi semplicemente connessi sono la palla (con o senza la parte...

 

Східноєвропейський театр воєнних дій Другої світової війни

У Вікіпедії є статті про інші значення цього терміна: Східний фронт (значення). Східно-Європейський фронт Другої світової війни Друга світова війна Дата: 1 вересня 1939 року — 9 травня 1945 року Місце: Європейська частина СРСР, Фінляндія, Польща, Чехословаччина, Угорське кор...

2023 Houston Dynamo FC season

Houston Dynamo 2023 soccer seasonHouston Dynamo2023 seasonOwnerTed SegalGeneral managerPat OnstadHead coachBen OlsenStadiumShell Energy StadiumMLSConference: 4thOverall: 9thMLS Cup PlayoffsConference FinalsU.S. Open CupWinnersLeagues CupRound of 16Top goalscorerLeague: Amine Bassi: 10 goalsAll: Amine Bassi: 15 goalsHighest home attendance20,319(11/26 v. SKCLowest home attendanceAll: 2,947(5/23 v. MIN, USOC)League: 10,873(8/30 v. CLB)Average home league attendance15,029[1]Biggest winH...

 

Izquierda de los Pueblos (1989)

Se ha sugerido que este artículo o sección sea fusionado con Izquierda de los Pueblos (1987). Para más información, véase la discusión.Una vez que hayas realizado la fusión de contenidos, pide la fusión de historiales aquí.Este aviso fue puesto el 16 de mayo de 2022. ← Izquierda de los PueblosFundación Elecciones al Parlamento Europeo de 1989Ideología Nacionalismos periféricosPosición IzquierdaPartidoscreadores País Vasco País Vasco y Navarra Navarra: Euskadiko Ezk...