Reacción de Hoesch

La reacción de Hoesch o reacción de Houben-Hoesch es una reacción orgánica que consiste en la acilación de un fenol activado utilizando un nitrilo como agente acilante y cloruro de zinc en ácido clorhídrico como catalizadores. Es una alternativa a la acilación de Friedel-Crafts. La reacción es nombrada en honor los químicos Kurt Hoesch[1]​ y J. Houben[2]​ quienes reportaron esta reacción por separado en 1915 y 1926, respectivamente.

Un ejemplo es la síntesis del 1-(2,4,6-Trihidroxifenil)etanona a partir de floroglucinol:[3]​

Center

El mecanismo procede en dos reacciones diferentes:

Sustitución electrofílica aromática entre el anillo aromático del fenol y el complejo nitrilo-zinc para formar la imina de la fenona correspondiente.
Hidrólisis del producto anterior.

Formilación de Gattermann

Un caso particular de la reacción de Houeben-Hoesch es la Formilación de Gattermann, reportada por el químico alemán Ludwig Gattermann. Se utiliza ácido cianhídrico en presencia de un ácido de Lewis, por lo general cloruro de aluminio.[4]​

Reacción de Sugasawa

Otra modificación de la reacción de Hueben-Hoesch es la acilación de anilinas en posición orto, en donde se emplean nitrilos en presencia de tricloruro de boro y un ácido de Lewis:[5]​[6]​

Referencias

  1. ↑ Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 48, Issue 1, Date: Januar-Juni 1915, Pages: 1122-1133 Kurt Hoesch doi 10.1002/cber.191504801156
  2. ↑ Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) Volume 59, Issue 11, Date: 8. Dezember 1926, Pages: 2878-2891 J. Houben doi 10.1002/cber.19260591135
  3. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0522.pdf
  4. ↑ L. Gattermann, W. Berchelmann (1898). «Synthese aromatischer Oxyaldehyde». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 (2): 1765-1769. doi:10.1002/cber.18980310281. 
  5. ↑ T. Sugasawa et al., J. Am. Chem. Soc. 100, 4842 (1978)
  6. ↑ M. Adachi et al., Chem. Pharm. Bull. 3, 1826 (1985)

Read other articles:

Cinta Anak Sholeh

Cinta Anak SholehGenre Drama Religi Remaja PembuatMNC PicturesSkenarioFiona MahdalenaCeritaFiona MahdalenaSutradaraJoelfadlyPemeran Alwi Assegaf Helmalia Putri Fadlan Muhammad Eko Mulyadi Sinyo Syamsul Rizal Penggubah lagu temaUnguLagu pembukaDengan NafasMu oleh UnguLagu penutupDengan NafasMu oleh UnguNegara asalIndonesiaBahasa asliBahasa IndonesiaJmlh. musim1Jmlh. episode66ProduksiProduser eksekutif Filriady Kusmara Sribudi Santoso Moh. Kamil Wahyudi ProduserEdward ChandraSinematografiOmar ...

 

Isla Darwin (Galápagos)

Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada.Este aviso fue puesto el 20 de enero de 2010. Isla Darwin Wenman n' Culpepper Island Ubicación geográficaRegión Islas GalápagosOcéano PacíficoCoordenadas 1°40′03″N 91°59′55″O / 1.6675, -91.998611111111Ubicación administrativaPaís Ecuador EcuadorProvincia  GalápagosCaracterísticas generalesSuperficie 1.1 km²Longitud 1,2 kmAnchura máxima 800 mPun...

 

Henry Strangways (pirate)

16th-century English pirate For other people named Henry Strangways, see Henry Strangways (disambiguation). Henry StrangwaysStrangwish 1554 by FlickeBornfl. 1552DorsetDied1562Rouen[1]Piratical careerNicknameHenry StrangwishTypePirate Henry Strangways (died 1562), also sometimes known as Strangwish,[2] was an English Gentleman Pirate[2] who attacked Spanish and other shipping. He was repeatedly imprisoned, and pardoned by highly placed friends, during his approximately ...

Kuskus coklat

Kuskus coklat Status konservasi Risiko Rendah (IUCN 3.1)[1] Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Animalia Filum: Chordata Kelas: Mammalia Ordo: Diprotodontia Famili: Phalangeridae Genus: Phalanger Spesies: P. orientalis Nama binomial Phalanger orientalis(Pallas, 1766) Sebaran kuskus coklat Kuskus coklat atau kuskus timur atau kuskus kelabu atau kuskus putih (Phalanger orientalis) adalah spesies marsupial dari famili Phalangeridae.[2][3][4][5] Kuskus ...

 

Dali Tahir

Dali TahirLahirGelora Surya Dharma Tahir25 Maret 1947 (umur 77)Pematangsiantar, Sumatera Utara, IndonesiaKebangsaanIndonesiaPekerjaanAktivis dunia olahragaDikenal atasAnggota Komite Etik FIFAKetua Komite Hubungan Luar Negeri PSSIPemandu tayangan sepak bola di TVOrang tuaAchmad Tahir (ayah)Rooslila br. Simanjuntak (ibu) Dali Tahir, yang bernama lengkap Gelora Surya Dharma Tahir (lahir 25 Maret 1947)[1] adalah seorang profesional serta aktivis atau penggiat dunia olahraga Indonesi...

 

Ciputra World Surabaya

Ciputra World SurabayaCiputra World Surabaya setelah perluasan (2021)LokasiSurabaya, IndonesiaKoordinat7°17′33″S 112°43′11″E / 7.292630°S 112.719723°E / -7.292630; 112.719723Koordinat: 7°17′33″S 112°43′11″E / 7.292630°S 112.719723°E / -7.292630; 112.719723AlamatJalan Mayjend Sungkono No. 89Kelurahan Gunung Sari, Kecamatan Dukuh PakisKota Surabaya, Jawa Timur 60224Tanggal dibuka22 Juli 2011PengembangCiputra DevelopmentPemi...

Calciatori della Juventus Football Club

Voce principale: Juventus Football Club. Alessandro Del Piero, giocatore della Juventus dal 1993 al 2012, è il detentore dei record assoluti di presenze e reti nella storia del club. In più di 120 anni di storia sono oltre 700 i calciatori della Juventus Football Club, società calcistica italiana per azioni con sede a Torino. Indice 1 Storia 2 Lista dei capitani 3 Record 3.1 Presenze in partite ufficiali 3.2 Marcature in partite ufficiali 3.3 Capocannonieri per singola stagione 3.3.1 In c...

 

High Tatras

Mountain range along the border of Slovakia and Poland High TatrasVysoké TatryTatry WysokiePanorama of High Tatras.Peaks, from left to right: Gerlachovský štít, Batizovský štít, Kačací štít, Končistá, Gánok, Vysoká, and RysyHighest pointPeakGerlachovský štít, SlovakiaElevation2,655 m (8,711 ft)Coordinates49°10′N 20°08′E / 49.167°N 20.133°E / 49.167; 20.133GeographyHigh TatrasLocation of the High Tatras in Slovakia and Poland...

 

Deportivo Neza

Football clubCoyotes NezaFull nameClub Deportivo Coyotes Neza, A.C.Nickname(s)CoyotesFounded1978[1]GroundDeportivo Eduardo MolinaMexico City, MexicoCapacity1,000ManagerMiguel Ángel LimónLeagueTercera División de México Home colours Away colours Deportivo Neza also known as Coyotes is a Mexican football team. The club was founded in 1978 when the city of Ciudad Neza bought the Club de Fútbol Laguna franchise. The club has played in various leagues in Mexico. The club played from 1...

Franklin High School (El Paso, Texas)

Public school in Texas, United States Franklin High SchoolLocation900 N. Resler DriveEl Paso, Texas 79912United StatesCoordinates31°51′40″N 106°33′23″W / 31.8611°N 106.5564°W / 31.8611; -106.5564InformationTypePublicEstablished1993School districtEl Paso Independent School DistrictPrincipalAmanda BowserStaff161.63 (FTE)[1]Grades9-12Enrollment2,909 (2020–22)[1]Student to teacher ratio17.36[1]CampusUrbanColor(s)Black, Purple, and Whit...

 

List of Croatian mottos

This is a list of Croatian mottos. Croatia does not have an official motto. Mottos Dok je srca, bit će i Kroacije (As long as there is heart, there will be Croatia) – This motto was originally a line of Antun Gustav Matoš's Pri svetom kralju, about ban Toma Erdödy. Erdödy won many battles against the Ottomans in the 16th century, while at the time Matoš wrote the poem Croatia was struggling to win greater rights within the Austro-Hungarian Empire.[citation needed][original...

 

Matej Jurčo

Matej JurčoMatej Jurčo lors du prologue du Tour de Romandie 2007.InformationsNaissance 8 août 1984 (39 ans)PopradNationalité slovaqueÉquipes professionnelles 09.2003-12.2003De Nardi (stagiaire)2004De Nardi2005Domina Vacanze2006-2008Milram2010-2011Dukla Trenčín Merida2012Whirlpool-Author2013-2014Dukla Trenčín Trek2015Kemo Dukla TrenčínPrincipales victoires Championnats Champion du monde du contre-la-montre militaire (2003) Champion de Slovaquie du contre-la-montre (2004, 2005, ...

One for My Baby (Frankie Laine album)

This article is about the 1952 album. For the 1956 album, see Frankie Laine discography. 1952 studio album by Frankie LaineOne for My BabyStudio album by Frankie LaineReleased1952LabelColumbiaFrankie Laine chronology Frankie LaineFrankie LaineFrankie Laine(1950) One for My Baby(1952) A Musical Portrait of New Orleans(1954) Professional ratingsReview scoresSourceRatingAllMusic[1]Billboard86/100[2] One for My Baby is a 10-inch studio album by Frankie Laine, released in 1...

 

Historia de Tanzania

Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada. Busca fuentes: «Historia de Tanzania» – noticias · libros · académico · imágenesEste aviso fue puesto el 25 de enero de 2016. Mapa del África Oriental Alemana, del año 1894. Lo que hoy es Tanzania fue una colonia alemana conocida como África Oriental Alemana desde alrededor de 1880 hasta 1919. Estuvo bajo control del Reino Unido entre 1919 y 1961. Poco después de la in...

 

Ducato di Mantova

Ducato di Mantova Ducato di Mantova - Localizzazione Dati amministrativiLingue ufficialilingua lombarda Lingue parlateDialetto mantovano, latino, italiano Capitale Mantova Dipendente da Sacro Romano Impero PoliticaForma di governoMonarchia(Ducato) Capo di StatoSovrani di Mantova Organi deliberativiSenato di Giustizia[1] Nascita1530 con Federico II Gonzaga CausaDiploma Imperiale Fine1708 con Ferdinando Carlo di Gonzaga-Nevers CausaAnnessione al Sacro Romano Impero Territorio e popolazi...

Hilbert van der Duim

Hilbert van der Duim Datos personalesNacimiento Beetsterzwaag, Países Bajos4 de agosto de 1957 (67 años)Carrera deportivaRepresentante de Países Bajos Países BajosDeporte Patinaje de velocidad               Medallero Patinaje de velocidad masculino Evento O P B Campeonato Mundial 2 0 2 Campeonato Mundial Dist. Corta 0 0 1 Campeonato Europeo 2 1 1 [editar datos en Wikidata] Hilbert van der Duim (Beets...

 

Bernard Blaut

Polish footballer (1940–2007) Bernard Blaut Personal informationFull name Bernard Adolf BlautDate of birth 3 January 1940Place of birth Krappitz, Nazi GermanyDate of death 19 May 2007(2007-05-19) (aged 67)Place of death Warsaw, PolandPosition(s) MidfielderSenior career*Years Team Apps (Gls)1958–1962 Odra Opole 48 (2)1962–1972 Legia Warsaw 236 (30)1972–1974 FC Metz 42 (1)International career1960–1971 Poland 36 (3)Managerial career1990 United Arab Emirates *Club domestic league a...

 

Agostino Pantò

Agostino Pantò Agostino Pantò (Alcamo, 11 settembre 1675 – Palermo, 11 giugno 1735) è stato un teologo, oratore e giurista italiano. Indice 1 Biografia 2 Opere 3 Note 4 Bibliografia 5 Voci correlate 6 Collegamenti esterni Biografia Agostino Pantò nacque ad Alcamo l'11 settembre 1675 e qui fece i primi suoi studi. Era un discendente dei Conti di Pierras in Catalogna;[1] fin da giovane evidenziò alte capacità intellettive. All'età di sedici anni, indossato l'abito talare, si tr...

كورنيش الإسكندرية

كورنيش الإسكندرية منظر عام للكورنيش بمنطقة سان ستيفانو اسم آخر طريق الجيش، طريق 26 يوليو البلد  مصر تاريخ الافتتاح 1935 (منذ 89 سنة) التصنيف طريق مزدوج المميزات الطول 17 كم الاتجاه شرق - غرب النهاية شرق بحري التقاطعات شارع قناة السويس، شارع محمد نجيب، شارع مصطفى النحاس النهاي...

 

Se Acabó El Abuso

2019 single by Anthony Santos Se Acabó El AbusoSingle by Anthony SantosReleasedJune 28, 2019GenreBachataLength4:08LabelDASM LLCAnthony Santos singles chronology Don Juan & Cupido (2019) Se Acabó El Abuso (2019) Contigo No Se Me Para (2019) Music videoSe Acabó El Abuso on YouTubeLive CoverLive version cover Se Acabó El Abuso (English: The Abuse Is Over) is a song by Dominican singer Anthony Santos.[1] The song was released on June 28, 2019. It served as either a continuation or...