Además de ser hincha del West Ham, Ray Winstone ha apoyado públicamente a la Selección Nacional de fútbol de Inglaterra.
Después de que le echaran de la escuela de interpretación (en la que confesó haber sido un poco «liante»), en 1977 se presentó a una audición de la BBC que le ofreció el papel principal en el drama violento de Alan ClarkeScum. Cuando Clarke quiso rescatar el proyecto para llevarlo a la gran pantalla, volvió a elegir a Ray para el papel de Carlin. El joven actor encajaba ciertamente bien en ese papel: había boxeado desde que tenía doce años, en tres ocasiones fue campeón como London Schoolboy, y en dos ocasiones luchó por Inglaterra. La experiencia fue muy valiosa para su futura carrera.
Winstone es seguidor fiel de los Hammers, el equipo West Ham de Londres que juega en la Premier inglesa. Fue parte de un documental titulado Iron Men en el año 2016, que relata, entre otras cosas, detalles de su afición y el traslado de su sede anterior, el Boleyn Ground, al Estadio Olímpico de Londres.
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