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Naproxeno
Nombre (IUPAC) sistemático
	Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico
Identificadores
Número CAS	3214450503
Código ATC	G02CC02 M01AE02, M02AA12
PubChem	156391
DrugBank	DB00788
ChemSpider	137720
KEGG	D00118
Datos químicos
Fórmula	C14H14O3
Peso mol.	230,26 g/mol
	SMILES C[C@@H](c1ccc2cc(ccc2c1)OC)C(=O)O
	InChI InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1; Key: CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N
Datos físicos
P. de fusión	153 °C (307 °F)
Solubilidad en agua	en agua: 15.9 mg/L (a 25 °C) ; Insoluble (con pH<4); Soluble (con pH>6) mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	95 %
Unión proteica	99 %
Metabolismo	Hepático
Vida media	12 a 24 horas
Excreción	Renal
Datos clínicos
Nombre comercial	Naproxeno
Estado legal	S2 (AU) OTC (CA) P (UK) OTC (EUA)
	[editar datos en Wikidata]

El naproxeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo que se emplea en el tratamiento del dolor leve a moderado, la fiebre, la inflamación y la rigidez provocados por afecciones como artrosis, artritis psoriásica, espondilitis anquilosante, tendinitis y bursitis. También en el tratamiento de la dismenorrea primaria y la migraña. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas. Se administra por vía oral, la dosis habitual en adultos es entre 250 y 500 mg cada 12 horas, se une muy bien a la albúmina y por lo tanto tiene una vida en la sangre más larga que otros medicamentos del grupo, llegando hasta 12 horas por dosis. Está disponible como naproxeno o en forma de naproxeno sódico.

Historia

El naproxeno se puso a la venta en 1976 en Estados Unidos como medicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn; la sal sódica se puso a la venta en 1980. La FDA estadounidense aprobó en 1994 la venta de naproxeno sin receta. En muchos países, sigue siendo un medicamento que se expende únicamente con receta médica. Se vende con numerosos nombres comerciales dependiendo del laboratorio que lo comercializa y el país, entre ellos Aleve, Accord, Anaprox, Antalgin, Feminax Ultra, Flanax, Inza, Maxidol, Midol Extended Relief, Nalgesin, Naposyn, Naprelan, Naprogesic, Naprosyn, Narocin, Pronaxen, Proxen, Soproxen, Synflex, MotriMax, Xenobid y Apronax.

Usos médicos

Ejemplo de un comprimido de Naproxeno. Su forma y tamaño puede diferir según la marca fabricante.

Al igual que otros medicamentos pertenecientes al grupo de los antiinflamatorios no esteroideos, el naproxeno está indicado en el tratamiento de procesos que cursan con inflamación y síntomas asociados como fiebre y dolor. Se emplea en la artritis reumatoide, artrosis, artritis psoriásica, espondilitis anquilopoyética y una larga lista de trastornos que incluyen dismenorrea, migraña, gota, tendinitis y bursitis. Puede utilizarse como analgésico aunque no exista inflamación, sin embargo no es útil en dolores de origen neuropático como el ocasionado por la neuropatía diabética. ^[1]^[2]

Farmacología

El naproxeno es un derivado del ácido propiónico. Es una sustancia blanca, inodora y cristalina con una masa molecular de 230,26 g/mol. Es liposoluble, prácticamente insoluble en agua, con un pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH superior a 6. Su punto de fusión es 153 °C. Se absorbe con rapidez a través del tracto gastrointestinal, alcanzando la máxima concentración en sangre entre 2 y 4 horas después de su administración por vía oral. Su vida media es de entre 12 y 15 horas, por lo que se administra generalmente cada 12 horas. Se une a proteínas plasmáticas en un 99% y se elimina principalmente a través de la orina. Puede pasar a la leche materna en caso de mujeres lactantes. También atraviesa la barrera hematoencefálica.

Efectos secundarios y precauciones

Como otros AINE, el naproxeno puede provocar alteraciones gastrointestinales, incluyendo náuseas, vómitos, diarrea, constipación, úlcera gástrica y lesiones hepáticas. Las personas con antecedentes de hemorragia digestiva, úlcera de estómago, úlcera de duodeno, colitis ulcerosa y enfermedad de Crohn deben consultar al médico antes de tomar naproxeno. Se ha comprobado que el consumo simultáneo de naproxeno con alcohol aumenta la probabilidad de hemorragia digestiva por lo que se recomienda no tomar bebidas alcohólicas o moderar el consumo durante el tratamiento.^[3]

También puede inhibir la excreción del sodio y en algunos casos provocar elevación de la presión arterial.^[4] Según los datos de diferentes ensayos clínicos, los tratamientos prolongados con algunos medicamentos antiinflamatorios pueden aumentar el riesgo de acontecimientos aterotrombóticos como infarto agudo de miocardio o ictus cerebral. Sin embargo el naproxeno a dosis de hasta 1000 mg al día es uno de los fármacos más seguros del grupo y el que se asocia con menor frecuencia a efectos adversos de este tipo.^[5] No obstante el médico debe establecer la recomendación y duración del tratamiento en caso de hipertensión arterial, insuficiencia cardíaca, enfermedad coronaria establecida, arteriopatía periférica y enfermedad cerebrovascular.^[6]^[7]

Al igual que otros fármacos de su grupo farmacológico, tiene capacidad de dañar la función renal (efecto nefrotóxico), por lo que se debe utilizar con precaución en caso de insuficiencia renal. Si su empleo es esencial debe utilizarse el menor tiempo posible y a la menor dosis efectiva.^[8]

Otros efectos secundarios poco frecuentes son la agranulocitosis y la descompensación de una insuficiencia cardíaca ya existente.

Interacciones

Cuando se asocia a otros antiinflamatorios no esteroideos, puede producirse interferencia entre ellos, disminuyendo la acción de ambos y potenciando los efectos secundarios
Si se asocia con anticoagulantes puede incrementar el riesgo de hemorragias.
Si se administra conjuntamente con antidiabéticos orales de la familia de la sulfonilureas como la glibenclamida y la glipizida, se produce interacción que puede aumentar el efecto hipoglucemiante.
Si se asocia a diuréticos de asa, como la furosemida, puede disminuir su acción diurética.^[9]

Véase también

Inhibidores selectivos de la COX-2

Referencias

↑ French L (2005). «Dysmenorrhea». Am Fam Physician 71 (2): 285-91. PMID 15686299.
↑ Garza, Ivan; Schwedt, Todd J. «Diagnosis and Management of Chronic Daily Headache». medscape.com. WebMD LLC. Consultado el 17 de mayo de 2017.
↑ Pfau, Patrick R.; Lichtenstein, Gary R. (noviembre de 1999). «NSAIDs and Alcohol: Never the Twain Shall Mix?». The American Journal of Gastroenterology 94 (11): 3098-3101. doi:10.1111/j.1572-0241.1999.03098.x.
↑ Camafort, Antonio Coca: Hipertensión arterial y consumo de analgésicos: claroscuros de un viejo problema. Consultado el 21 de enero de 2018.
↑ Velázquez. Farmacología Básica y Clínica
↑ Naproxeno. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. Ministerio de Sanidad, Política Social e Igualdad (España). Consultado el 20 de enero de 2018
↑ Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxe. Archivado el 27 de enero de 2018 en Wayback Machine. Am J Cardiovasc Drugs (2017) 17:97–107, DOI 10.1007/s40256-016-0200-5. Consultado el 20 de enero de 2018
↑ AINEs en la Insuficiencia Renal Avanzada. Murcia Salud. Consultado el 21 de enero de 2018
↑ C. Muriel Villoria: Dolor crónico: diagnóstico, clínica y tratamiento. Consultado el 21 de enero de 2018