Nacido en Lake, Mississippi y aprendió a tocar blues con Henry Martin, un amigo de su padre. En 1946 dejó su casa y viajó mucho, pasando un tiempo en Jackson, Mississippi; Arkansas; Rochester, Nueva York; y Gary, Indiana. [3] Se instaló en Gary en 1951, jugando siempre que era posible en el área cercana de Chicago. A través de sus conexiones en Gary, conoció a Joe Jackson, el patriarca de la familia musical Jackson, y se dice que Littlejohn y su banda sirvieron como banda de ensayo ocasional para los Jackson 5 a mediados y finales de la década de 1960.
Tocaba regularmente en clubes de Chicago (fue filmado por el baterista Sam Lay tocando con la banda de Howlin' Wolf alrededor de 1961), pero no realizó ninguna grabaciónde estudio hasta 1966, cuando grabó sencillos para varios sellos discográficos . [3] Más tarde ese año grabó un álbum para Arhoolie Records y cuatro canciones para Chess Records . Las pistas de ajedrez no se publicaron en ese momento. [3]
Grabó algunos sencillos para pequeños sellos locales, pero no grabó otro álbum hasta 1985, cuando Rooster Blues publicó So-Called Friends. Poco después, su salud se deterioró. Murió de insuficiencia renal en Chicago, el 1 de febrero de 1994, a la edad de 62 años. [1] [3]