Comenzó trabajando como actor de teatro en Broadway, en 1899. Su primera aparición en una película fue con The L-KO Kompany en 1914 a la edad de cuarenta y seis años.
John Rand (1871 - 1940), Eric Campbell, Chaplin, Edna Purviance, H. Bergman y Frank J. Coleman (1886 - 1934).
Durante el resto de su carrera, Bergman continuó ayudando a Chaplin, trabajando como asistente. Trabajó en varias películas de Chaplin como La quimera del oro, The Immigrant y The Circus.
La última actuación de Bergman en el cine fue en Tiempos modernos como dueño de un restaurante, y su último trabajo detrás de la cámara fue en El gran dictador, en 1940.
Chaplin ayudó a Bergman en el financiamiento de su restaurante "Henry's", en Hollywood, que fue bastante popular entre las celebridades, además de servir como precursor del "Brown Derby".
