Base no nucleófila

Ácidos y Bases

Ácidos y Bases
Ácido Reacción ácido-base Fuerza ácida Función de acidez Anfoterismo Base Solución tampón Constante de disociación Química del equilibrio Extracción Función de acidez de Hammett pH Afinidad protónica Autoionización del agua Titulación Catálisis ácida de Lewis Par de Lewis frustrado Ácido quiral de Lewis
Tipos de ácidos
Brønsted – Lowry Lewis Aceptador Mineral Orgánico Fuerte Superácido Débil Sólido

Tipos de bases
Brønsted – Lowry Lewis Donante Orgánica Fuerte Superbase No nucleófila Débil

Como su nombre lo indica, una base no nucleófila es una base orgánica estéricamente impedida que es un nucleófilo pobre. Las bases normales también son nucleófilos, pero a menudo los químicos buscan la capacidad de eliminación de protones de una base sin ninguna otra función. Las bases no nucleófilas típicas son voluminosas, de modo que los protones pueden unirse al centro básico, pero se inhibe la alquilación y la complejación.

Bases no nucleofílicas

Una variedad de aminas y heterociclos de nitrógeno son bases útiles de resistencia moderada (pK_a de ácido conjugado alrededor de 10-13)

N, N- diisopropiletilamina (DIPEA, también llamada Base de Hünig^[1] ), pKa = 10.75
1,8-Diazabicycloundec-7-eno (DBU): útil para las reacciones de eliminación de E2, pKa = 13.5
1,5-diazabiciclo (4.3.0) no 5-eno (DBN) - comparable a DBU
2,6-di-terc-butilpiridina, una base débil no nucleófila^[2] pKa = 3.58
Bases de fosfazeno, como t-Bu-P₄^[3]

Las bases no nucleófilas de alta resistencia son generalmente aniones. Para estas especies, los pK_as de los ácidos conjugados son alrededor de 35-40.

Diisopropilamida de litio (LDA), pKa = 36
Amidas basadas en silicio, tales como bis (trimetilsilil) amida de sodio y potasio (NaHMDS y KHMDS, respectivamente)
Tetrametilpiperidida de litio (LiTMP o base de arpón)

Otras bases fuertes no nucleófilas son el hidruro de sodio y el hidruro de potasio. Estos compuestos son materiales densos, parecidos a la sal, que son insolubles y operan por reacciones superficiales.

Algunos reactivos son de alta basicidad (pK_a de ácido conjugado alrededor de 17), pero de modesta pero no nucleofilia insignificante. Los ejemplos incluyen terc-butóxido de sodio y terc-butóxido de potasio.

Ejemplo

El siguiente diagrama muestra cómo se utiliza la base impedida, diisopropilamida de litio, para desprotonar un éster para dar el enolato en la condensación del éster de Claisen, en lugar de someterse a una sustitución nucleófila.

Esta reacción (desprotonación con LDA) se usa comúnmente para generar enolatos.

Referencias

↑ K. L. Sorgi, "Diisopropylethylamine," Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi 10.1002/047084289X.rd254
↑ Rafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo and M. Carmen Murcia "2,6-Di-t-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010. doi 10.1002/047084289X.rd068.pub2
↑ Activation in anionic polymerization: Why phosphazene bases are very exciting promoters S. Boileau, N. Illy Prog.

Datos: Q7048967

Read other articles:

Rwanda

Untuk kegunaan lain, lihat Rwanda (disambiguasi). Republik RwandaRepubulika y'u Rwanda (Kinyarwanda) République du Rwanda (Prancis) Bendera Lambang Semboyan: Ubumwe, Umurimo, Gukunda Igihugu (Kinyarwanda: Persatuan, Kerja, Patriotisme)Lagu kebangsaan: Rwanda nziza (Indonesia: Rwanda yang indah) Perlihatkan BumiPerlihatkan peta AfrikaPerlihatkan peta BenderaLokasi Rwanda (hijau tua)– di Afrika (biru muda & kelabu tua)– di Uni Afrik...

Komando Distrik Militer 0815

Komando Distrik Militer 0815/MojokertoNegara IndonesiaAliansiKorem 082/CPYJCabang TNI Angkatan DaratTipe unitKodimPeranSatuan TeritorialBagian dariKodam V/BrawijayaMakodimMojokertoPelindungTentara Nasional IndonesiaBaret H I J A U Komando Distrik Militer 0815/Mojokerto adalah kodim yang berada di bawah Korem 082/Citra Panca Yudha Jaya. Makodim 0815 Jl. Majapahit No. 1 Kota Mojokerto. Kodim 0815/Mojokerto berada di bawah komando Korem 082/Citra Panca Yudha Jaya. Sejarah Kodim 0...

Abraham Lincoln

Abraham LincolnPresiden Lincoln pada bulan November 1863 Presiden Amerika Serikat Ke-16Masa jabatan4 Maret 1861 – 15 April 1865Wakil PresidenHannibal Hamlin (1861 - 1865); Andrew Johnson (Maret - April 1865) PendahuluJames BuchananPenggantiAndrew JohnsonAnggota Dewan Perwakilan Rakyat A.S.dari dapil ke-7 IllinoisMasa jabatan4 Maret 1847 – 4 Maret 1849 PendahuluJohn HenryPenggantiThomas Harris Informasi pribadiLahir(1809-02-12)12 Februari 1809Hardin County (se...

ديلان سميث (لاعب اتحاد الرغبي)

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (يوليو 2019) ديلان سميث معلومات شخصية الميلاد 26 فبراير 1994 (30 سنة) ديربان مواطنة جنوب إفريقيا الحياة العملية المهنة لاعب اتحاد الرغبي اللغات الإنجليزية ال...

Politeknik Negeri Jember

Politeknik Negeri JemberJenisPerguruan tinggi negeriLembaga indukKementerian Pendidikan, Kebudayaan, Riset, dan Teknologi Republik IndonesiaJumlah mahasiswa9.670 (2018)[1]LokasiJember, IndonesiaSitus webwww.polije.ac.id Politeknik Negeri Jember atau biasa disingkat menjadi Polije, adalah sebuah perguruan tinggi negeri yang terletak di Jember, Jawa Timur, Indonesia. Polije saat ini memiliki 8 jurusan dengan total 22 program studi. Sejarah Politeknik ini memulai sejarahnya pada dekade 1...

Arne Selmosson

Swedish footballer Arne Selmosson Selmosson with Lazio in 1955Personal informationDate of birth (1931-03-29)29 March 1931Place of birth Götene, SwedenDate of death 19 February 2002(2002-02-19) (aged 70)Place of death Stockholm, SwedenHeight 1.70 m (5 ft 7 in)[1]Position(s) StrikerSenior career*Years Team Apps (Gls)1950–1954 Jönköpings Södra 81 (33)1954–1955 Udinese 34 (14)1955–1958 Lazio 101 (31)1958–1961 Roma 87 (30)1961–1964 Udinese 73 (18)1964–19...

أتراك

هذه المقالة عن المجموعة العرقية الأتراك وليس عن من يحملون جنسية الجمهورية التركية أتراكTürkler (بالتركية) التعداد الكليالتعداد 70~83 مليون نسمةمناطق الوجود المميزةالبلد القائمة ... تركياألمانياسورياالعراقبلغارياالولايات المتحدةفرنساالمملكة المتحدةهولنداالنمساأسترالي�...

Coup de foudre à Notting Hill

Coup de foudre à Notting Hill Données clés Titre québécois Notting Hill Titre original Notting Hill Réalisation Roger Michell Scénario Richard Curtis Musique Trevor Jones Acteurs principaux Julia RobertsHugh GrantHugh BonnevilleEmma ChambersJames DreyfusRhys IfansTim McInnernyGina McKee Sociétés de production Universal Pictures Pays de production Royaume-Uni Genre Comédie romantique Durée 124 minutes Sortie 1999 Pour plus de détails, voir Fiche technique et Distribution. mod...

Dataran Kewu

Candi Sojiwan dan kompleks percandian Prambanan di tengah Dataran Kewu yang subur ditinjau dari bukit Ratu Boko. Dataran Kewu atau disebut juga sebagai Dataran Prambanan (bahasa Jawa: ꦢꦠꦫꦤ꧀ꦏꦼꦮꦸ, translit. Dataran Kewu) adalah dataran vulkanik subur yang membentang antara lereng Gunung Merapi dan Merbabu di utara serta Pegunungan Sewu di selatan; antara lembah Sungai Bengawan Solo di timur dan Sungai Progo di barat. Dataran Kewu mencakup wilayah Kabupaten Sleman, Kot...

The Exterminators (film)

This article is about the 1965 film. For other uses, see Exterminator (disambiguation). 1965 filmThe ExterminatorsDirected byRiccardo FredaScreenplay byClaude-Marcel Richard[1]Based onStopez Coplanby Gaston Van den PanhuyseJean LibertProduced byRobert de NesleStarring Richard Stapley Robert Manuel Jany Clair Valeria Ciangottini Maria-Rosa Rodriguez CinematographyHenri Persin[1]Edited byRenée Lichtig[1]Music byMichel Magne[1]Productioncompanies Comptoir França...

Stephen Miller (political advisor)

American government official (born 1985) Stephen MillerMiller in 2016Senior Advisor to the PresidentIn officeJanuary 20, 2017 – January 20, 2021Serving with Jared Kushner and Ivanka TrumpPresidentDonald TrumpPreceded byBrian DeeseValerie JarrettShailagh MurraySucceeded byMike DonilonCedric RichmondWhite House Director of SpeechwritingIn officeJanuary 20, 2017 – January 20, 2021PresidentDonald TrumpPreceded byCody KeenanSucceeded byVinay Reddy Personal detailsBorn...

Air Sinai

Airline based in Cairo, Egypt Air Sinai IATA ICAO Callsign 4D ASD AIR SINAI Founded1982Ceased operations2021HubsCairo International AirportFocus citiesBen Gurion International AirportFleet sizeat time of service termination: 2Destinationsat time of service termination: 2Parent companyEgyptair Airlines CompanyHeadquartersCairo, Egypt Air Sinai (Arabic: سيناء للطيران Sīna' lil-Ṭayyarān) was an airline based in Cairo, Egypt. It operated as a 'paper airline' for parent company Egy...

Baie de la Delaware

Cet article est une ébauche concernant le Delaware et le New Jersey. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. La baie du Delaware en vert eau, avec la péninsule de Delmarva qui la sépare de la baie de Chesapeake (à gauche) La baie de la Delaware (anglais : Delaware Bay) est un large estuaire au débouché de la Delaware River sur la côte nord-est des États-Unis et où eau douce et eau de mer de...

Imperio sasánida

Imperio de los Iranios𐭠𐭩𐭥𐭠𐭭𐭱𐭲𐭥𐭩 / Ērānšahr Estado desaparecido 224-651Derafsh KavianiEscudo Imperial El Imperio sasánida bajo Cosroes II (620)Capital Istakhr (224-226)Ctesifonte (226-637)Entidad Estado desaparecidoIdioma oficial Persa medioSuperficie • Total 3 500 000 km² Población () • Total 40 000 000 hab. • Densidad 11,43 hab/km²Religión Zoroastrismo, cristianismo, judaísmo, maniqueís...

Notation in probability and statistics

Probability Outline Catalog of articles Probabilists Glossary Notation Journals Category Mathematics portal vte Statistics Outline Statisticians Glossary Notation Journals Lists of topics Articles Category Mathematics portal vte Probability theory and statistics have some commonly used conventions, in addition to standard mathematical notation and mathematical symbols. Probability theory This section does not cite any sources. Please help improve this section by adding citations to r...

Globe Life Park

Questa voce sugli argomenti stadi di baseball degli Stati Uniti d'America e architetture del Texas è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Globe Life Park Informazioni generaliStato Stati Uniti Ubicazione1000 Ballpark WayArlington, Texas Inizio lavori1992 Inaugurazione1994 Costo$ 191 milioni ProprietarioCittà di Arlington ProgettoDavid M. Schwarz Architectural Services, Inc.HKS, Inc. Prog. strutturaleWalter P Moore/Datum Informazioni tec...

Vallagarina

Disambiguazione – Se stai cercando la comunità di valle trentina, vedi Comunità della Vallagarina. VallagarinaLa Vallagarina, riquadrata in rosso, in un'immagine satellitareStati Italia Regioni Trentino-Alto Adige Veneto Province Trento Verona Località principaliCalliano, Besenello, Brentonico, Nomi, Pomarolo, Volano, Villa Lagarina, Rovereto, Isera, Mori, Ala, Avio (Trentino); Dolcè, Brentino Belluno (Veneto), Nogaredo FiumeAdige Altitudinemedia = 200 m s...

North East, New York

Town in New York, United StatesNorth East, New YorkTownTown of North EastTown hall, in the village of Millerton SealLocation of North East, New YorkNorth EastLocation within the state of New YorkCoordinates: 41°56′45″N 73°31′38″W / 41.94583°N 73.52722°W / 41.94583; -73.52722CountryUnited StatesStateNew YorkCountyDutchessGovernment • TypeTown Council • Town SupervisorGeorge Kaye (R) • Deputy SupervisorJohn Merwin (R) ...

Maya-1

First nanosatellite filipino spacecraft For the submarine communications cable, see MAYA-1. Maya-1A model of the satelliteMission typeTechnology demonstrationOperatorUniversity of the PhilippinesCOSPAR ID1998-067PE SATCAT no.43590Websitebirds2.birds-project.comphl-microsat.upd.edu.phMission duration6-9 months (planned) Spacecraft propertiesSpacecraft type1U CubeSatManufacturerUniversity of the PhilippinesLaunch mass1.11 kgDimensions10 × 10 × 11.35 cm Start of missionLaunch date29 June 2018,...

Gen12

Cover of the first issue Gen12 is a comic book series from Wildstorm by Brandon Choi with art by Michael Ryan. It was a 5-issue mini-series published in 1998. It featured characters from the series Team 7. It is also the codename for the subjects of a scientific experiment within the Wildstorm Universe. Publication history The story takes place in the 1990s, but is filled with flashbacks that take place in the late 1970s and early 1980s, following events in the Team 7: Dead Reckoning mini-se...