Hábil pero versátil, ávido y poco escrupuloso, llevó durante medio siglo una política agitada más que eficaz, siguiendo así el ejemplo de su padre, aunque ello le convirtió en uno de los personajes de la escena política europea de su tiempo.
Posteriormente se presentó como candidato a la herencia del duque de BretañaFrancisco II y a la mano de Ana de Bretaña, hija de éste, y con dicho motivo se rebeló contra el señor poder real. Es el conflicto bélico conocido como la Guerra loca. Sus intrigas no llegaron a buen puerto, y fue derrotado en 1487 sin poder llevar refuerzos al duque de Bretaña. Al año siguiente transportó sus refuerzos por mar, pero fue vencido junto a Francisco II en la batalla de Saint-Aubin-du-Cormier. Siguió reclamando la herencia de Francisco II, pero encontró provechoso entregar la ciudad de Nantes, cuya custodia le había sido confiada, al ejército del rey.
