8-OH-DPAT

 
8-OH-DPAT
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 78950-78-4[1]​
ChEBI 73364
ChEMBL CHEMBL56
ChemSpider 1183
PubChem 1220
UNII IWS1724PX6
InChI=InChI=1S/C16H25NO/c1-3-10-17(11-4-2)14-9-8-13-6-5-7-16(18)15(13)12-14/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3
Key: ASXGJMSKWNBENU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 247,193614 g/mol
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La 8-OH-DPAT (±-8-hidroxi-2-dipropilaminotetralina) es un compuesto químico de investigación de la clase química de las aminotetralinas desarrollada en los años 1980. Se ha utilizado ampliamente para estudiar la función del receptor 5-HT1A.[2]​ Fue uno de los primeros grandes agonistas completos del receptor 5-HT1A en ser descubiertos.[3]​

Originalmente se creía que era un agonista selectivo para el receptor 5-HT1A,[4]​ pero luego se descubrió que 8-OH-DPAT actúa como un agonista del receptor 5-HT7 y también como inhibidor/ agente liberador de la recaptación de serotonina.[5]​[6]​[7]​[8]​[9]​

En estudios con animales, se ha demostrado que el 8-OH-DPAT posee propiedades antidepresivas,[10]​ ansiolíticas,[11]​ serenas,[12]​ anorexígenas,[13]​ antieméticas,[14]​ hipotérmicas,[15]​ hipotensoras,[16]​ bradicárdicas,[16]​ efectos hiperventiladores,[17]​[18]​[19]​ y analgésicos.[20]​

8-OH-DPAT puede inducir farmacológicamente el trastorno obsesivo-compulsivo en modelos de roedores,[2]​ así como inducir la modulación de la ingesta de ciertos alimentos.[21]​ Existen evidencias de que el síndrome serotoninérgico resulta mayor con la administración del 8-OH-DPAT en comparación con la buspirona y el citalopram.[22]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Flores-Vargas, Abraham; Campos-García-Rojas, Cuauhtémoc; Jiménez-Ponce, Fiacro (30 de julio de 2019). «Deep brain stimulation of the orbitofrontal cortex reduces perseverative behavior induced by quinpirole in rats». Revista Médica del Hospital General de México. ISSN 2524-177X. doi:10.24875/hgmx.m19000008. Consultado el 2 de mayo de 2023. 
  3. ↑ De Rooy, Elizabeth C.H.; Coscina, Donald V. (1990-08). «Effects of systemic 8-OH-DPAT on the feeding induced by hypothalamic NE infusion». Pharmacology Biochemistry and Behavior 36 (4): 937-943. ISSN 0091-3057. doi:10.1016/0091-3057(90)90103-o. Consultado el 2 de mayo de 2023. 
  4. ↑ Alarcón-Arís, Diana; Recasens, Ariadna; Galofré, Mireia; Carballo-Carbajal, Iria; Zacchi, Nicolás; Ruiz-Bronchal, Esther; Pavia-Collado, Rubén; Chica, Rosario et al. (2018-02). «Selective α-Synuclein Knockdown in Monoamine Neurons by Intranasal Oligonucleotide Delivery: Potential Therapy for Parkinson’s Disease». Molecular Therapy 26 (2): 550-567. ISSN 1525-0016. doi:10.1016/j.ymthe.2017.11.015. Consultado el 16 de mayo de 2023. 
  5. ↑ Larsson LG; Rényi L; Ross SB; Svensson B; Angeby-Möller K (February 1990). «Different effects on the responses of functional pre- and postsynaptic 5-HT1A receptors by repeated treatment of rats with the 5-HT1A receptor agonist 8-OH-DPAT». Neuropharmacology 29 (2): 85-91. PMID 1691832. doi:10.1016/0028-3908(90)90047-U. 
  6. ↑ Sprouse J; Reynolds L; Li X; Braselton J; Schmidt A (January 2004). «8-OH-DPAT as a 5-HT7 agonist: phase shifts of the circadian biological clock through increases in cAMP production». Neuropharmacology 46 (1): 52-62. PMID 14654097. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.08.007. 
  7. ↑ «IUPHAR DATABASE - 5-Hydroxytryptamine receptors - 5-HT7». Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016. Consultado el 1 de mayo de 2023. 
  8. ↑ Assié MB; Koek W (November 1996). «Possible in vivo 5-HT reuptake blocking properties of 8-OH-DPAT assessed by measuring hippocampal extracellular 5-HT using microdialysis in rats». British Journal of Pharmacology 119 (5): 845-50. PMC 1915946. PMID 8922730. doi:10.1111/j.1476-5381.1996.tb15749.x. 
  9. ↑ Wölfel R; Graefe KH (February 1992). «Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129-36. PMID 1570019. doi:10.1007/BF00165727. 
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  12. ↑ de Boer SF; Koolhaas JM (December 2005). «5-HT1A and 5-HT1B receptor agonists and aggression: a pharmacological challenge of the serotonin deficiency hypothesis». European Journal of Pharmacology 526 (1–3): 125-39. PMID 16310183. doi:10.1016/j.ejphar.2005.09.065. 
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  21. ↑ López Alonso, Verónica Elsa, Mancilla Díaz, Juan Manuel, Rito Domingo, Melissa, Jiménez Fujarte, Armando Giovanni, & Díaz Urbina, Daniel. (2010). Administración del 8-OH-DPAT en el núcleo ventromedial hipotalámico: caracterización de la conducta alimentaria. Revista mexicana de análisis de la conducta, 36(2), 21-37. Recuperado en 02 de mayo de 2023
  22. ↑ Lindenbach, D; Palumbo, N; Ostock, C Y; Vilceus, N; Conti, M M; Bishop, C (24 de noviembre de 2014). «Side effect profile of 5-HT treatments for Parkinson's disease and L-DOPA-induced dyskinesia in rats». British Journal of Pharmacology 172 (1): 119-130. ISSN 0007-1188. doi:10.1111/bph.12894. Consultado el 16 de mayo de 2023.