1,2-decanodiol

 
1,2-decanodiol
Nombre IUPAC
Decano-1,2-diol
General
Otros nombres Decilenglicol
1,2-dihidroxidecano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)7-CHOH-CH2OH
Fórmula molecular C10H22O2
Identificadores
Número CAS 1119-86-4[1]​
ChemSpider 71472
PubChem 79141
UNII S57M60MI88
CCCCCCCCC(CO)O
InChI=InChI=1S/C10H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-10(12)9-11/h10-12H,2-9H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido (polvo blanco)
Densidad 922 kg/m³; 0,922 g/cm³
Masa molar 17 428 g/mol
Punto de fusión 48 °C (321 K)
Punto de ebullición 255 °C (528 K)
Presión de vapor 0,000124 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,456
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 317 mg/L
log P 2,8
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 386 K (113 °C)
NFPA 704

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1
 
Compuestos relacionados
alcoholes 1-decanol
dioles 1,2-nonanodiol
1,2-dodecanodiol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,2-decanodiol es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Es isómero de posición del 1,10-decanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena lineal de diez átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.

Propiedades físicas y químicas

El 1,2-decanodiol es un sólido cuya apariencia es la de un polvo blanco. Tiene su punto de fusión a 48 °C —más de 20 °C inferior al del 1,10-decanodiol— y su punto de ebullición a 255 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,922 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,8, indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2]​[3]​[4]​

Es un compuesto higroscópico, incompatible con agentes oxidantes fuertes. Es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 113 °C.[5]​[6]​

Síntesis y usos

La cis-hidroxilación de olefinas usando un catalizador de osmio es un proceso conocido para la síntesis de 1,2-alcanodioles. A partir del 1-deceno se obtiene 1,2-decanodiol empleando un catalizador reutilizable preparado por la formación de ésteres de osmio-diolato en la reacción de OsO4 con olefinas tetrasustituídas ligadas a magnetita. El rendimiento así obtenido es de aproximadamente el 94%.[7]​

El 1,2-decanodiol también se puede obtener a partir del 2-hidroxidecanotioato de metilo por tratamiento con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter a reflujo durante 3 horas.[8]​ Otra vía de síntesis parte del ácido α-hidroxidecanoico, cuya reducción también por LiAlH4 en tetrahidrofurano genera 1,2-decanodiol con un rendimiento del 85%.[9]​ Asimismo, con la hidrólisis del 4-octil-1,3-dioxolano, llevada a cabo con una combinación de triflato de trimetilsililo y 2,2'-bipiridil en condiciones ácidas suaves, se consigue 1,2-decanodiol con un rendimiento de hasta el 83%.[10]​

Por otra parte, el 1,2-decanodiol es precursor de diversos derivados que pueden servir para el desarrollo de agentes contra el glioblastoma, el tipo de tumor cerebral maligno más común y agresivo entre adultos.[11]​

Otra posible aplicación del 1,2-decanodiol tiene que ver con su gran capacidad para combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos). Se piensa que este diol —así como el 1,2-octanodiol y el 1,2-dodecanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección. Además se ha observado que los dioles vecinales (como el 1,2-decanodiol) son mucho más eficaces que los no vecinales (como el 1,3-decanodiol).[12]​ Asimismo, este diol también forma parte de composiciones para la profilaxis y el tratamiento de infecciones producidas por dermatofitos, hongos que crecen en la piel, cabello y uñas.[13]​

Este diol ha sido estudiado para la formación selectiva de óxido de hierro en películas finas. Se ha encontrado que la estructura del óxido de hierro puede ser controlada por medio de la polimerización hidrolítica de complejos aquo-hierro con dioles como ligandos polidentados. A diferencia de otros dioles de cadena más corta, el uso del 1,2-decanodiol permite crear una película transparente de γ-Fe2O3 (maghemita) con propiedades magnéticas.[14]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-decanodiol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,2-Decanediol (ChemSpider)
  3. ↑ Decane-1,2-diol (PubChem)
  4. ↑ 1,2-Decanediol (Molbase)
  5. ↑ «1,2-Decanediol. Safety Data Sheet (Fisher Scientific)». Archivado desde el original el 2 de octubre de 2018. Consultado el 2 de octubre de 2018. 
  6. ↑ 1,2-Decanediol (Chemical Book)
  7. ↑ Fujita, K.-I.; Umeki, S.; Yasuda, H. «Magnetically Recoverable Osmium Catalysts with Osmium–Diolate Esters for Dihydroxylation of Olefins». Synlett 24 (8): 947-950. Consultado el 1 de octubre de 2018. 
  8. ↑ Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  9. ↑ Masaoka, Y.; Sakakibara, M.; Mori, K. (1982). «Synthesis and Absolute Configuration of (+)-8-Hydroxyhexadecanoic Acid, an Endogenous Inhibitor for Spore Germination in Lygodium japonicum». Agricultural and Biological Chemistry 46 (9): 2319-2324. Consultado el 1 de octubre de 2018. 
  10. ↑ Fujioka, H.; Senami, K.; Kubo, O.; Yahata, K.; Minamitsuji, Y.; Maegawa, T . (2010). «Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate–2,2′-Bipyridyl». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 58 (3): 426-428. Consultado el 1 de octubre de 2018. 
  11. ↑ Viswanathan, A.; Zhurina, A.; Assoah, B.; Paakkunainen, A.; Musa, A.; Kute, D.; Saravanan, K.M.; Yli-Harja, O.; Candeias, N.R.;, Kandhavelu, M. (2018). «Decane-1,2-diol derivatives as potential antitumor agents for the treatment of glioblastoma». Eur J Pharmacol. (837): 105-116. Consultado el 1 de octubre de 2018. 
  12. ↑ Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. (2012). «1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials». PLoS One 7 (4): e35419. Consultado el 1 de octubre de 2018. 
  13. ↑ Use of c10-c14-alkane-1,2-diols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of dermatophyte infections. Schmaus, G.; Lange, S. (2006) Patente WO2008046796A2
  14. ↑ Kojima, K.; Miyazaki, M.; Mizukami, F.; Maeda, K. (1997). «Selective Formation of Spinel Iron Oxide in Thin Films by Complexing Agent-Assisted Sol-Gel Processing». Journal of Sol-Gel Science and Technology 8 (1-3): 77-81. Consultado el 1 de octubre de 2018.