1,10-decanodiol

 
1,10-decanodiol
Nombre IUPAC
Decano-1,10-diol
General
Otros nombres Decametilenglicol
1,10-dihidroxidecano
1,10-decametilendiol
1,6-bis(2-hidroxietil)hexano
Fórmula semidesarrollada CH2OH-(CH2)8-CH2OH
Fórmula molecular C10H22O2
Identificadores
Número CAS 112-47-0[1]​
Número RTECS HD8433713
ChemSpider 34095
PubChem 37153
UNII 5I577UDK52
C(CCCCCO)CCCCO
InChI=InChI=1S/C10H22O2/c11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12/h11-12H,1-10H2
Propiedades físicas
Apariencia Sólido (escamas o polvo blanco)
Densidad 1080 kg/m³; 1,08 g/cm³
Masa molar 17 428 g/mol
Punto de fusión 72 °C (345 K)
Punto de ebullición 297 °C (570 K)
Presión de vapor 2,5 x 10-5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,458
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 274 mg/L
log P 2,5
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 425 K (152 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 1-decanol
dioles 1,9-nonanodiol
1,11-undecanodiol
1,12-dodecanodiol
polioles 1,2,10-decanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 1,10-decanodiol es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Los dos grupos hidroxilo están en los extremos de una cadena lineal de diez átomos de carbono.

Propiedades físicas y químicas

El 1,10-decanodiol es un sólido blanco —en escamas o polvo— con punto de fusión a 72 °C y punto de ebullición a 297 °C. Posee una densidad superior a la del agua, 1,08 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,5 (valor estimado), indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2]​[3]​[4]​[5]​

Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 152 °C.[6]​

Síntesis y usos

La síntesis de 1,10-decanodiol puede llevarse a cabo partiendo de un éster. La reducción del sebacato de dimetilo con borohidruro de sodio en etanol, utilizando tricloruro de cerio como catalizador, permite obtener 1,10-decanodiol con un rendimiento del 93; la reacción tiene lugar durante 24 horas a temperatura ambiente.[7]​ También la reducción con borohidruro de tetrabutilamonio del S,S'-dietil éster del ácido 1,10-ditio-decanedioico da como resultado este diol.[8]​ La reducción electroquímica en amoníaco líquido de dietil sebacato es muy efectiva, llegándose a alcanzar un rendimiento del 95%. Esta tiene lugar en un único compartimento con una pila y un ánodo soluble.[9]​

En vez del éster, puede ser el ácido sebaico el precursor del 1,10-decanodiol: la reacción se lleva a cabo con tetrahidroborato de diisopropoxititanio(III) generado en diclorometano a partir de dicloruro de diisopropoxititanio y borohidruro de benciltrietilammonio.[10]​

A su vez, el 1-10-decanonitrilo sirve para obtener sebaconitrilo empleando iodo molecular en amoníaco acuoso. El rendimiento con este procedimiento alcanza el 99%.[11]​

Por otra parte, el 1,10-decanodiol interviene en la elaboración de fibras ultrafinas electrohiladas por reacción con 3,9-dimetilen-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecano y posterior copolimerización con DL-lactida. Dichas fibras son posibles portadoras de fármacos implantables o pueden formar recubrimientos funcionales de dispositivos médicos.[12]​ Asimismo, este diol, reticulado con poli(metil vinil éter-co-anhídrido maleico), se ha usado como material de soporte para geles tópicos acuosos que contienen hidrocloruro de piridoxina (vitamina B6); se ha encontrado que este procedimiento mejora la permeación de vitaminas a través de la piel.[13]​

Otro posible uso de este diol —así como de sus isómeros 1,9-decanodiol y 1,2-decanodiol— es como inhibidor de la nitrificación en suelos, reduciendo de esta forma la pérdida de nitrógeno y evitando problemas ambientales causados por la nitrificación de tierras de cultivo. Estos dioles muestran una alta eficiencia inhibidora para los microbios de nitrosación, incluso en bajas dosis.[14]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,10-decanodiol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,10-Decanediol (Chemical Book)
  3. ↑ 1,10-Decanediol (ChemSpider)
  4. ↑ 1,10-Decanediol (PubChem)
  5. ↑ 1,10-Decanediol (Molbase)
  6. ↑ 1,10-decanediol Safety Data Sheet (ThermoFisher)
  7. ↑ Xu, Y.; Wei, Y. (2010). «CeCl3-Catalyzed Reduction of Methyl Esters of Carboxylic Acids to Corresponding Alcohols with Sodium Borohydride». Synthetic Communications 40 (22): 3423-3429. Consultado el 2 de octubre de 2018. 
  8. ↑ Liu, H.-J.; Luo, W. (1989). «Thiol Esters in Organic Synthesis. XV. Reduction with Tetrabutylammonium Borohydride». Synthetic Communications 19 (3-4): 387-392. Consultado el 2 de octubre de 2018. 
  9. ↑ Chaussard, J.; Combellas, C.; Thiebault, A. (1987). «Electrochemical reduction in liquid ammonia: electrolytic birch reactions and chemical bond fissions». Tetrahedron Letters 28 (11): 1173-1174. Consultado el 2 de octubre de 2018. 
  10. ↑ Ravikumar, K.S; Chandrasekaran, S. (1996). «Reaction of Diisopropoxytitanium(III) Tetrahydroborate with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups». Journal of Organic Chemistry: 826-830. Consultado el 2 de octubre de 2018. 
  11. ↑ Shinpei Iida; Hideo Togo (2007). «Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3». Tetrahedron 63 (34): 8274-8281. Consultado el 8 de abril de 2017. 
  12. ↑ Qi, M.;, Li, X.; Yang, Y.; Zhou, S. (2008). «Electrospun fibers of acid-labile biodegradable polymers containing ortho ester groups for controlled release of paracetamol». European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics 70 (2): 445-452. Consultado el 2 de octubre de 2018. 
  13. ↑ Luppi, B.; Cerchiara, T.; Bigucci, F.; Di Pietra, A.M.;, Orienti, I.; Zecchi, V. (2003). «Crosslinked poly(methyl vinyl ether-co-maleic anhydride) as topical vehicles for hydrophilic and lipophilic drugs». Drug Deliv. 10 (4): 239-244. Consultado el 2 de octubre de 2018. 
  14. ↑ Use of decanediol as nitrification inhibitor (2015). Patente CN105439782A