1,1,1-tris(clorometil)etano

 
1,1,1-tris(clorometil)etano
Nombre IUPAC
1,3-dicloro-2-(clorometil)-2-metilpropano
General
Otros nombres 2-clorometil-1,3-dicloro-2-metilpropano
Fórmula semidesarrollada ClCH2-C(CH2Cl)2-CH3
Fórmula molecular C5H9Cl3
Identificadores
Número CAS 1067-09-0[1]​
ChemSpider 120577
PubChem 136826
CC(CCl)(CCl)CCl
InChI=1S/C5H9Cl3/c1-5(2-6,3-7)4-8/h2-4H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1271 kg/m³; 1,271 g/cm³
Masa molar 175,48 g/mol
Punto de fusión 18 °C (291 K)
Punto de ebullición 196 °C (469 K)
Presión de vapor 0,57 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,482
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 66 mg/L
log P 3,13
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 359 K (86 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloropentano
3-cloropentano
dicloroalcanos 1,5-dicloropentano
3,3-dicloropentano
policloroalcanos Tetracloruro de pentaeritritilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,1,1-tris(clorometil)etano o 1,3-dicloro-2-(clorometil)-2-metilpropano de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9Cl3. Es un haloalcano derivado del neopentano con tres átomos de cloro unidos respectivamente a tres de los carbonos terminales.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas

A 25 °C el 1,1,1-tris(clorometil)etano es un líquido que solidifica a 18 °C. Su punto de ebullición, a 22 mmHg de presión, es de 89 - 90 °C, mientras que a presión normal su punto de ebullición estimado es de 196 °C. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,271 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,13, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, en proporción de 66 mg/L.[3]​

Síntesis

El 1,1,1-tris(clorometil)etano se obtiene por cloración de 1,1,1-tris(hidroximetil)etano con cloruro de tionilo, empleando como catalizador óxido de trifenilfosfina. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 110 - 135 °C y el rendimiento obtenido alcanza el 85%.[5]​

Igualmente, la reacción de diazometano con cloroformo produce 1,1,1-tris(clorometil)etano. Esta reacción es inducida por medio de luz.[6]​

Usos

A partir del 1,1,1-tris(clorometil)etano se han sintetizado arsanos terciarios multidentados quirales.[7]​ Otros usos de este compuesto incluyen la síntesis de ligandos tripodales funcionalizados para aplicaciones de rayos X e imágenes radioactivas,[8]​ la elaboración de compuestos de fenol «obstaculizado», usados como antioxidantes,[9]​ y la fabricación de polímeros en estrella densos con puentes.[10]​ Asimismo se ha propuesto su utilización en la producción de composiciones curables de tioéteres, que tienen aplicación como revestimientos y sellantes.[11]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (PubChem)
  3. ↑ a b 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (ChemSpider)
  4. ↑ 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (Chemical Book)
  5. ↑ Method for Chlorinating Alcohols (2005). Rohde, T; Huttenloch, O.; Osswald, F.; Wisse, K. Patente US20080228016A1l
  6. ↑ Urry, W.H.; Eiszner, J.R. (1952). «Photochemical Reactions of Diazomethane with Polyhalomethanes and α-Haloesters». J. Am. Chem. Soc. 74: 5822-5825. Consultado el 19 de diciembre de 2019. 
  7. ↑ Doyle, R.J.; Habermehl, N.; Salem, G.; Willis, A.C. (2000). «Synthesis of chiral multidentate tertiary arsines with As4 or As6 donor atoms». J. Chem. Soc., Dalton Trans. 20: 3603. Consultado el 19 de diciembre de 2019. 
  8. ↑ Functionalized tripodal ligands for x-ray & radioactive imaging applications (1996). Dunn, T.J. et al. Patente US5565184
  9. ↑ Hindered phenol compound, preparation thereof and use thereof as an antioxidant (2016). Su, S. et al. Patente US9512380
  10. ↑ Bridged dense star polymers (1986). Tomalia, D.A. Patente US4737550
  11. ↑ Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers (2010) Rao, C.B.; Cai, J.; Ito, M.; Gilmore, J. Patente US8466220B2