Roller estis en 1897 kunfondinto kaj en 1902 prezidanto de la Viena secesio, de kiu li tamen sin apartigis en 1905. En 1903 Gustav Mahler vokis lin kiel sukcedanto de Heinrich Lefler al la Viena Kortegopero, kie li en samgenia kunlaboro kun Mahler elformis la scenejan arton laŭ la ideo de tutarta verko (kunagado de spaco, koloro kaj lumo kun muziko, vorto kaj gesto). Post 1909 li ankaŭ estis scenaranĝisto i.a. por la viena teatro Burgtheater. Roller faris la ekipaĵojn por ĉiuj unuaj prezentadoj de Richard Strauss en Vieno. Poste okazis liga kunlaboro kun Max Reinhardt, ĉe kiu li ekde 1929 ankaŭ estis instruisto ĉe la viena Max-Reinhardt-Seminariejo.
La verŝajne plej fama admiranto de la verkaro de Roller estis Adolf Hitler, kiu komence en 1908 post sia transloĝiĝo de Linz al Vieno volis lerni ĉe Roller. Tiucele konatino el Linz skribis rekomendleteron al Roller. Werner Maser skribis en sia biografio pri Hitler, Roller post tio akceptis Hitler al interparolo kaj peris lin al skulptisto nome Panholzer. Laŭ pli novaj esploroj de Brigitte Hamann (Hitlers Wien, 1998) Hitler tamen ne eluzis ĉi tiun ŝancon: Post kiam li jam prezentis sin en la Kortegopero, li forlasis tiun, tiel ke renkontiĝo kun la de li admirata Roller ne realiĝis. Li konatiĝis kun Roller dudek kvin jarojn poste, post kiam li jam fariĝis Imperiestra Kanclero.