Οργανική σύνθεση

Η "οργανική σύνθεση" είναι ένας κλάδος της χημικής σύνθεσης που ασχολείται με την κατασκευή οργανικών ενώσεων. Οι οργανικές ενώσεις είναι μόρια που αποτελούνται από συνδυασμούς ατόμων με ομοιοπολικά συνδεδεμένα υδρογόνο, άνθρακα, οξυγόνο και άζωτο. Στο γενικό θέμα της οργανικής σύνθεσης, υπάρχουν πολλοί διαφορετικοί τύποι συνθετικών οδών που μπορούν να ολοκληρωθούν, συμπεριλαμβανομένης της ολικής σύνθεσης,[1] στερεοεκλεκτική σύνθεση (stereoselective synthesis),[2] αυτοματοποιημένη σύνθεση (automated synthesis),[3] και πολλών άλλων. Επιπλέον, για την κατανόηση της οργανικής σύνθεσης είναι απαραίτητο να εξοικειωθείτε με τη μεθοδολογία, τις τεχνικές και τις εφαρμογές του θέματος.

Ολική σύνθεση

Η ολική σύνθεση αναφέρεται στην πλήρη χημική σύνθεση των μορίων από απλούς, φυσικούς προδρόμους.[1] Η ολική σύνθεση επιτυγχάνεται είτε με γραμμική, είτε με συγκλίνουσα προσέγγιση. Σε μια γραμμική σύνθεση—συχνά επαρκή για απλές δομές—εκτελούνται αρκετά βήματα διαδοχικά μέχρι να ολοκληρωθεί το μόριο. Οι χημικές ενώσεις που παράγονται σε κάθε στάδιο ονομάζονται συνθετικά ενδιάμεσα (synthetic intermediates).[1] Τις περισσότερες φορές, κάθε βήμα σε μια σύνθεση είναι μια ξεχωριστή αντίδραση που λαμβάνει χώρα για την τροποποίηση των πρώτων υλών. Για πιο πολύπλοκα μόρια, μια συγκλίνουσα συνθετική προσέγγιση μπορεί να είναι πιο κατάλληλη. Αυτός ο τύπος σχήματος αντίδρασης περιλαμβάνει τις επιμέρους παρασκευές πολλών βασικών ενδιάμεσων, τα οποία στη συνέχεια συνδυάζονται για να σχηματίσουν το επιθυμητό προϊόν.[4] Ο Ρόμπερτ Μπερνς Γούντγουορντ, ο οποίος έλαβε το Βραβείο Νόμπελ Χημείας 1965 για πολλές ολικές συνθέσεις [5] συμπεριλαμβανομένης της σύνθεσής του για τη στρυχνίνη,[6] θεωρείται ο παππούς της σύγχρονης οργανικής σύνθεσης.[7] Μερικά παραδείγματα πιο πρόσφατων συνθέσεων περιλαμβάνουν ολική σύνθεση ταξόλης από τους Wender,[8] Holton[9] Νικολάου,[10] και Danishefsky.[11] Το φάρμακο πακλιταξέλη (εμπορική ονομασία Taxol) είναι αντικαρκινικό.[12]

Μεθοδολογία και εφαρμογές

Πριν να ξεκινήσει οποιαδήποτε οργανική σύνθεση, είναι σημαντικό να κατανοηθούν οι χημικές αντιδράσεις, τα αντιδραστήρια και οι συνθήκες που απαιτούνται σε κάθε βήμα για να διασφαλιστεί ο επιτυχής σχηματισμός του προϊόντος. Κατά τον καθορισμό των βέλτιστων συνθηκών αντίδρασης για μια δεδομένη σύνθεση, ο στόχος είναι να παραχθεί μια επαρκής απόδοση καθαρού προϊόντος με όσο το δυνατόν λιγότερα βήματα.[13] Όταν αποφασίζονται οι συνθήκες για μια αντίδραση, η βιβλιογραφία μπορεί να προσφέρει παραδείγματα προηγούμενων συνθηκών αντίδρασης που μπορούν να επαναληφθούν, ή μπορεί να αναπτυχθεί και να δοκιμαστεί μια νέα συνθετική οδός. Για πρακτικές, βιομηχανικές εφαρμογές πρέπει να ληφθούν υπόψη πρόσθετες συνθήκες αντίδρασης που περιλαμβάνουν την ασφάλεια τόσο των ερευνητών όσο και του περιβάλλοντος, καθώς και την καθαρότητα του προϊόντος.[14]

Συνθετικές τεχνικές

Η οργανική σύνθεση απαιτεί πολλά βήματα για τον διαχωρισμό και τον καθαρισμό των προϊόντων. Ανάλογα με τη χημική κατάσταση του προϊόντος που πρόκειται να απομονωθεί, απαιτούνται διαφορετικές τεχνικές. Για υγρά προϊόντα, μια πολύ κοινή τεχνική διαχωρισμού είναι η εκχύλιση υγρού-υγρού και για στερεά προϊόντα μπορεί να χρησιμοποιηθεί διήθηση (βαρύτητα ή κενό).[15][16]

Εκχύλιση υγρού-υγρού

Εκχύλιση υγρού-υγρού

Η εκχύλιση υγρού-υγρού χρησιμοποιεί την πυκνότητα και τη πολικότητα του προϊόντος και τους διαλύτες για την εκτέλεση ενός διαχωρισμού.[16] Με βάση την έννοια του "όμοια-διαλύουν-όμοια", οι μη πολικές ενώσεις είναι περισσότερο διαλυτές σε μη πολικούς διαλύτες και οι πολικές ενώσεις είναι πιο διαλυτές σε πολικούς διαλύτες.[17] Χρησιμοποιώντας αυτήν την έννοια, η σχετική διαλυτότητα των ενώσεων μπορεί να αξιοποιηθεί με την προσθήκη μη αναμείξιμων διαλυτών στην ίδια φιάλη και τον διαχωρισμό του προϊόντος στον διαλύτη με την πιο παρόμοια πολικότητα. Η αναμειξιμότητα του διαλύτη είναι μείζονος σημασίας καθώς επιτρέπει τον σχηματισμό δύο στρώσεων στη φιάλη, μία στρώση που περιέχει το υλικό της πλευρικής αντίδρασης και μία που περιέχει το προϊόν. Ως αποτέλεσμα των διαφορετικών πυκνοτήτων των στρωμάτων, η στρώση που περιέχει το προϊόν μπορεί να απομονωθεί και η άλλη στρώση μπορεί να αφαιρεθεί.

Θερμαινόμενες αντιδράσεις και συμπυκνωτές αναρροής

Συσκευή αναρροής

Πολλές αντιδράσεις απαιτούν θερμότητα για να αυξηθεί η ταχύτητα αντίδρασης.[18] Ωστόσο, σε πολλές περιπτώσεις η αυξημένη θερμότητα μπορεί να προκαλέσει τον ανεξέλεγκτο βρασμό του διαλύτη, κάτι που επηρεάζει αρνητικά την αντίδραση και μπορεί ενδεχομένως να μειώσει την απόδοση του προϊόντος. Για την αντιμετώπιση αυτού του προβλήματος, μπορούν να τοποθετηθούν συμπυκνωτές αναρροής σε γυάλινα σκεύη αντίδρασης. Οι συμπυκνωτές αναρροής είναι ειδικά βαθμονομημένα κομμάτια γυαλικών που διαθέτουν δύο εισόδους για να τρέχει νερό μέσα και έξω από το γυαλί ενάντια στη βαρύτητα. Αυτή η ροή νερού ψύχει κάθε υπόστρωμα που διαφεύγει και το συμπυκνώνει πίσω στη φιάλη αντίδρασης για να συνεχίσει να αντιδρά[19] και διασφαλίζει ότι περιέχεται όλο το προϊόν. Η χρήση συμπυκνωτών αναρροής είναι μια σημαντική τεχνική στις οργανικές συνθέσεις και χρησιμοποιείται σε βήματα αναρροής, καθώς και σε βήματα ανακρυστάλλωσης. Όταν χρησιμοποιούνται για αναρροή διαλύματος, τοποθετούνται συμπυκνωτές αναρροής και παρακολουθούνται προσεκτικά. Η αναρροή συμβαίνει όταν μπορεί να παρατηρηθεί συμπύκνωση να στάζει πίσω στη φιάλη αντίδρασης από τον συμπυκνωτή αναρροής. 1 σταγόνα κάθε δευτερόλεπτο ή λίγα δευτερόλεπτα.[19] Για την ανακρυστάλλωση, το διάλυμα που περιέχει το προϊόν είναι εξοπλισμένο με συμπυκνωτή και φέρεται ξανά σε αναρροή. Η αναρροή ολοκληρώνεται όταν το διάλυμα που περιέχει το προϊόν είναι διαυγές. Μόλις διαυγαστεί, η αντίδραση αφαιρείται από τη θερμότητα και αφήνεται να κρυώσει, πράγμα που θα προκαλέσει την εκ νέου κατακρήμνιση του προϊόντος, δίνοντας ένα πιο καθαρό προϊόν.[20]

Διήθηση βαρύτητας και κενού

Συσκευή διήθησης βαρύτητας

Τα στερεά προϊόντα μπορούν να διαχωριστούν από ένα μείγμα αντίδρασης χρησιμοποιώντας τεχνικές διήθησης. Για τη λήψη στερεών προϊόντων μπορεί να χρησιμοποιηθεί μια συσκευή διήθησης κενού. Η διήθηση κενού χρησιμοποιεί αναρρόφηση για να τραβήξει υγρό μέσα από μια χοάνη Büchner εξοπλισμένη με διηθητικό χαρτί, το οποίο συλλαμβάνει το επιθυμητό στερεό προϊόν.[15] Αυτή η διαδικασία αφαιρεί τυχόν ανεπιθύμητο διάλυμα στο μείγμα της αντίδρασης τραβώντας το μέσα στη φιάλη διήθησης και αφήνοντας το επιθυμητό προϊόν να συλλεχθεί στο διηθητικό χαρτί.

Συσκευή διήθησης κενού

Τα υγρά προϊόντα μπορούν επίσης να διαχωριστούν από τα στερεά χρησιμοποιώντας διήθηση βαρύτητας (gravity filtration).[15] Σε αυτήν τη μέθοδο διαχωρισμού, το διηθητικό χαρτί διπλώνεται σε ένα χωνί και τοποθετείται πάνω από μια φιάλη αντίδρασης. Το μείγμα της αντίδρασης στη συνέχεια χύνεται μέσω του διηθητικού χαρτιού (filter paper), με ρυθμό τέτοιο ώστε ο συνολικός όγκος του υγρού στο χωνί να μην υπερβαίνει τον όγκο του χωνιού.[15] Αυτή η μέθοδος επιτρέπει στο προϊόν να διαχωριστεί από άλλα συστατικά της αντίδρασης με τη δύναμη της βαρύτητας, αντί του κενού.

Στερεοεκλεκτική σύνθεση

Τα πιο πολύπλοκα φυσικά προϊόντα είναι χειρόμορφα,[2][21] και η βιοδραστικότητα των χειρόμορφων μορίων ποικίλλει ανάλογα με το εναντιομερές.[22] Ορισμένες ολικές συνθέσεις στοχεύουν ρακεμικά μείγματα, τα οποία είναι μείγματα και των δύο πιθανών εναντιομερών. Στη συνέχεια, μπορεί να επιλεγεί ένα μεμονωμένο εναντιομερές μέσω εναντιομερούς ανάλυσης. Καθώς η χημεία έχει αναπτύξει μεθόδους στερεοεκλεκτικής κατάλυσης και κινητικής ανάλυσης οι αντιδράσεις μπορούν να κατευθύνονται, παράγοντας μόνο ένα εναντιομερές και όχι ένα ρακεμικό μείγμα.[23] Τα πρώτα παραδείγματα περιλαμβάνουν στερεοεκλεκτικές υδρογονώσεις (π.χ., όπως αναφέρεται από τους William Knowles[24] και Ryōji Noyori[25]) και τροποποιήσεις χαρακτηρστικής ομάδας, όπως η ασύμμετρη εποξείδωση από Barry Sharpless.[26] Για αυτές τις προόδους στη στερεοχημική προτίμηση, αυτοί οι χημικοί τιμήθηκαν με το Βραβείο Νόμπελ της Χημείας το 2001.[27] Τέτοιες προτιμησιακές στερεοχημικές αντιδράσεις δίνουν στους χημικούς μια πολύ πιο ποικίλη επιλογή εναντιομερικά καθαρών υλικών. Χρησιμοποιώντας τεχνικές που αναπτύχθηκαν από τον Robert B. Woodward σε συνδυασμό με τις εξελίξεις στη συνθετική μεθοδολογία, οι χημικοί μπόρεσαν να συνθέσουν στερεοχημικά εκλεκτικά πολύπλοκα μόρια χωρίς ρακεμοποίηση. Ο στερεοχημικός έλεγχος (Stereocontrol) παρέχει τα μόρια-στόχους που πρόκειται να συντεθούν ως καθαρά εναντιομερή (δηλαδή, χωρίς ανάγκη διαχωρισμού). Τέτοιες τεχνικές αναφέρονται ως στερεοεκλεκτική σύνθεση.

Σχεδίαση σύνθεσης

Πολλές συνθετικές διαδικασίες αναπτύσσονται από ένα ρετροσυνθετικό πλαίσιο, έναν τύπο συνθετικού σχεδιασμού που αναπτύχθηκε από τον Elias James Corey, για τον οποίο κέρδισε το Βραβείο Νόμπελ Χημείας το 1990.[28] Σε αυτήν την προσέγγιση, η σύνθεση σχεδιάζεται αντίστροφα από το προϊόν, τηρώντας τους τυπικούς χημικούς κανόνες.[1] Κάθε βήμα αναλύει τη μητρική δομή σε εφικτά στοιχεία, τα οποία εμφανίζονται μέσω της χρήσης γραφικών σχημάτων με «ρετροσυνθετικά βέλη» (σχεδιασμένα ως ⇒, που στην πραγματικότητα σημαίνει «κατασκευάζεται από»). Η ρετροσύνθεση επιτρέπει την οπτικοποίηση των επιθυμητών συνθετικών σχεδίων.

Αυτοματοποιημένη οργανική σύνθεση

Μια πρόσφατη εξέλιξη στην οργανική σύνθεση είναι η αυτoματοματοποιημένη σύνθεση. Για τη διεξαγωγή οργανικής σύνθεσης χωρίς ανθρώπινη συμμετοχή, οι ερευνητές προσαρμόζουν τις υπάρχουσες συνθετικές μεθόδους και τεχνικές για να δημιουργήσουν πλήρως αυτοματοποιημένες συνθετικές διαδικασίες χρησιμοποιώντας λογισμικό οργανικής σύνθεσης. Αυτός ο τύπος σύνθεσης είναι πλεονεκτικός καθώς ο συνθετικός αυτοματισμός μπορεί να αυξήσει την απόδοση με συνεχείς "ρέουσες" αντιδράσεις. Στη χημεία συνεχούς ροής, τα υποστρώματα τροφοδοτούνται συνεχώς στην αντίδραση για να παραχθεί υψηλότερη απόδοση. Προηγουμένως, αυτός ο τύπος αντίδρασης προοριζόταν για μεγάλης κλίμακας βιομηχανική χημεία, αλλά πρόσφατα μετατράπηκε σε χημεία εργαστηριακής κλίμακας για να βελτιώσει την αποτελεσματικότητα των αντιδράσεων σε μικρότερη κλίμακα.[3] Επί του παρόντος, η SRI International, ένα μη κερδοσκοπικό ερευνητικό ινστιτούτο, ενσωματώνει την αυτοματοποιημένη σύνθεση στο έργο τους. Πρόσφατα η SRI International ανέπτυξε το Autosyn, έναν αυτοματοποιημένο χημικό συνθέτη πολλαπλών σταδίων που μπορεί να συνθέσει πολλά φάρμακα μικρομορίων εγκεκριμένων από την Food and Drug Administration (FDA). Αυτός ο συνθέτης καταδεικνύει την ευελιξία των υποστρωμάτων και την ικανότητα δυνητικής επέκτασης του είδους της έρευνας που διεξάγεται σε νέα μόρια φαρμάκων χωρίς ανθρώπινη παρέμβαση.[29] Η αυτοματοποιημένη χημεία και οι αυτοματοποιημένοι συνθέτες που χρησιμοποιούνται δείχνουν μια πιθανή κατεύθυνση για τη συνθετική χημεία στο μέλλον.

Χαρακτηρισμός

Απαραίτητος για την οργανική σύνθεση είναι ο χαρακτηρισμός. Ο χαρακτηρισμός αναφέρεται στη μέτρηση των χημικών και φυσικών ιδιοτήτων μιας δεδομένης ένωσης και εμφανίζεται σε πολλές μορφές. Παραδείγματα κοινών μεθόδων χαρακτηρισμού περιλαμβάνουν: τον πυρηνικό μαγνητικό συντονισμό (NMR),[30] τη φασματομετρία μάζας,[31] την φασματοσκοπία υπερύθρου μετασχηματισμού Φουριέ (Fourier-transform infrared spectroscopy, FTIR),[32] και ανάλυση σημείου τήξης.[33] Κάθε μία από αυτές τις τεχνικές επιτρέπει σε έναν χημικό να αποκτήσει δομικές πληροφορίες σχετικά με μια νεοσυντιθέμενη οργανική ένωση. Ανάλογα με τη φύση του προϊόντος, η μέθοδος χαρακτηρισμού που χρησιμοποιείται μπορεί να ποικίλλει.

Συνάφεια

Η οργανική σύνθεση είναι μια σημαντική χημική διαδικασία που είναι αναπόσπαστη σε πολλά επιστημονικά πεδία. Παραδείγματα πεδίων πέρα από τη χημεία που απαιτούν οργανική σύνθεση περιλαμβάνουν την ιατρική και τη φαρμακευτική βιομηχανία και πολλά άλλα. Οι οργανικές διεργασίες επιτρέπουν τη δημιουργία φαρμακευτικών προϊόντων σε βιομηχανική κλίμακα. Ένα παράδειγμα τέτοιας σύνθεσης είναι η ιβουπροφαίνη. Η ιβουπροφαίνη μπορεί να συντεθεί από μια σειρά αντιδράσεων που περιλαμβάνουν: αναγωγή, [[[Οξύ|οξίνιση]], σχηματισμό ενός αντιδραστηρίου Grignard και καρβοξυλίωση.[34]

Σύνθεση ιβουπροφαίνης από τον Kjonass κ.α.

Στη σύνθεση της ιβουπροφαίνης που προτείνεται από τον Kjonass κ.α., η p-ισοβουτυλακετοφαινόνη, η πρώτη ύλη, ανάγεται με βοροϋδρίδιο του νατρίου (NaBH4) για να σχηματιστεί μια χαρακτηριστική ομάδα αλκοόλης. Το προκύπτον ενδιάμεσο οξινίζεται με HCl για να δημιουργηθεί μια ομάδα χλωρίου. Η ομάδα χλωρίου στη συνέχεια αντιδρά με ρινίσματα μαγνήσιου για να σχηματιστεί ένα αντιδραστήριο Grignard.[34] Αυτό το αντιδραστήριο Grignard καρβοξυλιώνεται και το προκύπτον προϊόν επεξεργάζεται για να συντεθεί ιβουπροφαίνη. Αυτή η συνθετική οδός είναι μόνο μία από τις πολλές ιατρικά και βιομηχανικά σχετικές αντιδράσεις που έχουν δημιουργηθεί και συνεχίζουν να χρησιμοποιούνται.

Παραπομπές

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Nicolaou, K. C.· Sorensen, E. J. (1996). Classics in Total SynthesisΑπαιτείται δωρεάν εγγραφή. New York: VCH. σελ. 2. 
  2. ↑ 2,0 2,1 Blackmond, Donna G. (2016-11-20). «The Origin of Biological Homochirality». Cold Spring Harbor Perspectives in Biology 2 (5): a002147. doi:10.1101/cshperspect.a002147. ISSN 1943-0264. PMID 20452962. 
  3. ↑ 3,0 3,1 Kirschning, Andreas (2011-08-02). «Chemistry in flow systems II». Beilstein Journal of Organic Chemistry 7: 1046–1047. doi:10.3762/bjoc.7.119. ISSN 1860-5397. PMID 21915206. PMC 3169419. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.7.119. 
  4. ↑ «Synthetic Efficiency». Libre Texts Chemistry. 8 Οκτωβρίου 2023. 
  5. ↑ «Nobelprize.org». www.nobelprize.org. Ανακτήθηκε στις 20 Νοεμβρίου 2016. 
  6. ↑ Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. (1954). «The Total Synthesis of Strychnine». Journal of the American Chemical Society 76 (18): 4749–4751. doi:10.1021/ja01647a088. 
  7. ↑ Milner, Erin Elizabeth (2010). «The Grandfather of Organic Chemistry: Robert Burns Woodward, PhD». Laboratory Medicine 41 (4): 245–246. doi:10.1309/lm7lbjzcc20jlksd. https://academic.oup.com/labmed/article-lookup/doi/10.1309/LM7LBJZCC20JLKSD. Ανακτήθηκε στις 2023-12-05. 
  8. ↑ Wender, Paul A.; Badham, Neil F.; Conway, Simon P.; Floreancig, Paul E.; Glass, Timothy E.; Gränicher, Christian; Houze, Jonathan B.; Jänichen, Jan και άλλοι. (1997-03-01). «The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor». Journal of the American Chemical Society 119 (11): 2755–2756. doi:10.1021/ja9635387. ISSN 0002-7863. 
  9. ↑ Holton, Robert A.; Somoza, Carmen; Kim, Hyeong Baik; Liang, Feng; Biediger, Ronald J.; Boatman, P. Douglas; Shindo, Mitsuru; Smith, Chase C. και άλλοι. (1994-02-01). «First total synthesis of taxol. 1. Functionalization of the B ring». Journal of the American Chemical Society 116 (4): 1597–1598. doi:10.1021/ja00083a066. ISSN 0002-7863. 
  10. ↑ Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J. και άλλοι. (1994-02-17). «Total synthesis of taxol» (στα αγγλικά). Nature 367 (6464): 630–634. doi:10.1038/367630a0. PMID 7906395. Bibcode: 1994Natur.367..630N. 
  11. ↑ Danishefsky, Samuel J.; Masters, John J.; Young, Wendy B.; Link, J. T.; Snyder, Lawrence B.; Magee, Thomas V.; Jung, David K.; Isaacs, Richard C. A. και άλλοι. (1996-01-01). «Total Synthesis of Baccatin III and Taxol». Journal of the American Chemical Society 118 (12): 2843–2859. doi:10.1021/ja952692a. ISSN 0002-7863. 
  12. ↑ «Taxol – The Drama behind Total Synthesis». www.org-chem.org. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 27 Ιουλίου 2011. Ανακτήθηκε στις 20 Νοεμβρίου 2016. 
  13. ↑ March, J.· Smith, D. (2001). Advanced Organic Chemistry, 5th ed. New York: Wiley. [Χρειάζεται σελίδα]
  14. ↑ Carey, J.S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M.T. (2006). «Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules». Org. Biomol. Chem. 4 (12): 2337–2347. doi:10.1039/B602413K. PMID 16763676. 
  15. ↑ 15,0 15,1 15,2 15,3 «1.5A: Overview of Methods». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 15 Οκτωβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  16. ↑ 16,0 16,1 «4.2: Overview of Extraction». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 21 Οκτωβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  17. ↑ «13.2: Solutions- Homogeneous Mixtures». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 25 Φεβρουαρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2023. 
  18. ↑ «10.3: Effects of Temperature, Concentration, and Catalysts on Reaction Rates». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 11 Αυγούστου 2022. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2023. 
  19. ↑ 19,0 19,1 «1.4K: Reflux». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 6 Οκτωβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  20. ↑ «Recrystallization». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 2 Οκτωβρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  21. ↑ Welch, CJ (1995). Advances in Chromatography. New York: Marcel Dekker, Inc. σελ. 172. 
  22. ↑ Nguyen, Lien Ai; He, Hua; Pham-Huy, Chuong (2016-11-20). «Chiral Drugs: An Overview». International Journal of Biomedical Science 2 (2): 85–100. ISSN 1550-9702. PMID 23674971. 
  23. ↑ «Catalysts turn racemic mixtures into single enantiomers». Chemical & Engineering News (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  24. ↑ Knowles, William S. (2002-06-17). «Asymmetric Hydrogenations (Nobel Lecture)» (στα αγγλικά). Angewandte Chemie International Edition 41 (12): 1998–2007. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AID-ANIE1998>3.0.CO;2-8. ISSN 1521-3773. PMID 19746594. 
  25. ↑ Noyori, R.; Ikeda, T.; Ohkuma, T.; Widhalm, M.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Akutagawa, S.; Sayo, N. και άλλοι. (1989). «Stereoselective hydrogenation via dynamic kinetic resolution». Journal of the American Chemical Society 111 (25): 9134–9135. doi:10.1021/ja00207a038. 
  26. ↑ Gao, Yun; Klunder, Janice M.; Hanson, Robert M.; Masamune, Hiroko; Ko, Soo Y.; Sharpless, K. Barry (1987-09-01). «Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization». Journal of the American Chemical Society 109 (19): 5765–5780. doi:10.1021/ja00253a032. ISSN 0002-7863. 
  27. ↑ Service. R.F. (2001). «Science Awards Pack a Full House of Winners». Science 294 (5542; October 19): 503–505. doi:10.1126/science.294.5542.503b. PMID 11641480. 
  28. ↑ «The Nobel Prize in Chemistry 1990». NobelPrize.org (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2023. 
  29. ↑ Collins, Nathan; Stout, David; Lim, Jin-Ping; Malerich, Jeremiah P.; White, Jason D.; Madrid, Peter B.; Latendresse, Mario; Krieger, David και άλλοι. (2020-10-16). «Fully Automated Chemical Synthesis: Toward the Universal Synthesizer» (στα αγγλικά). Organic Process Research & Development 24 (10): 2064–2077. doi:10.1021/acs.oprd.0c00143. ISSN 1083-6160. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.oprd.0c00143. 
  30. ↑ «Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 2 Οκτωβρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  31. ↑ «Introduction to Mass Spectrometry». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 3 Οκτωβρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  32. ↑ «William.R.Stockwell». Physical Chemistry (στα Αγγλικά). 31 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  33. ↑ «2.1: Melting Point Analysis». Chemistry LibreTexts (στα Αγγλικά). 13 Ιουλίου 2016. Ανακτήθηκε στις 5 Δεκεμβρίου 2023. 
  34. ↑ 34,0 34,1 Kjonaas, Richard A.; Williams, Peggy E.; Counce, David A.; Crawley, Lindsey R. (2011-06-01). «Synthesis of Ibuprofen in the Introductory Organic Laboratory» (στα αγγλικά). Journal of Chemical Education 88 (6): 825–828. doi:10.1021/ed100892p. ISSN 0021-9584. Bibcode: 2011JChEd..88..825K. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed100892p. 

Παραπέρα μελέτη

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Read other articles:

Ancylometes

Ancylometes Ancylometes bogotensis Klasifikasi ilmiah Spesies tipe A. concolor(Perty, 1833) Species 11, see text Sinonim[2] Corinoctenus Mello-Leitão, 1939[1] Ancylometes adalah genus laba-laba pengembara semiakuatik Amerika Tengah dan Selatan yang pertama kali dideskripsikan oleh Philipp Bertkau pada tahun 1880.[1][3][4][5][6] Referensi ^ a b Schiapelli, R. D.; Gerschman de P., B. S. (1970). Consideraciones sobre el género Ancylomete...

 

Dalia Itzik

Dalia ItzikLahir20 Oktober 1952 (umur 71)Tempat lahirYerusalem, IsraelKnesset13, 14, 15, 16, 17, 18Faksi yang diwakili di Knesset1992–1999Partai Buruh1999–2001One Israel2001–2006Partai Buruh2006–2013KadimaJabatan menteri1999–2001Menteri Lingkungan Hidup2001–2002Menteri Industri dan Perdagangan2005Menteri KomunikasiJabatan lain2003Pemimpin Oposisi2006–2009Jurubicara Knesset Dalia Itzik (Ibrani: דליה איציק Dalya Itsik; lahir 20 Oktober 1952) adalah seorang mantan pol...

 

John Jacob Astor VI

John Jacob Astor VILahir(1912-08-14)14 Agustus 1912New York City, New York, A.SMeninggal26 Juni 1992(1992-06-26) (umur 79)Miami Beach, Florida U.S.MakamTrinity Church Cemetery, New York City, New York, A.STempat tinggalMiami Beach, Florida, A.SPendidikanSt. George's SchoolAlmamaterUniversitas HarvardPekerjaanInternational Mercantile Marine CompanyDikenal atasBayi TitanicKota asalNewport, Rhode Island, A.SSuami/istriEllen Tuck French ​ ​(m. 1934; c.&...

Dheni Kurnia

Dheni KurniaLahir5 Mei 1961 (umur 62) Indragiri Hulu, Riau, IndonesiaPekerjaanSastrawanPewartaTahun aktif1980 - sekarang Dheni Kurnia (lahir 5 Mei 1961) adalah pewarta dan sastrawan berkebangsaan Indonesia. Namanya dikenal di ranah kesusastraan Indonesia melalui karya-karyanya yang dipublikasikan di sejumlah surat kabar Indonesia dan luar negeri. Sebagai wartawan, Dheni pernah menjabat sebagai Pengurus Persatuan Wartawan Indonesia (PWI) Pusat dan Ketua PWI Provinsi Riau dua periode...

 

Холокост на Украине

Часть серии статей о Холокосте Идеология и политика Расовая гигиена · Расовый антисемитизм · Нацистская расовая политика · Нюрнбергские расовые законы Шоа Лагеря смерти Белжец · Дахау · Майданек · Малый Тростенец · Маутхаузен ·&...

 

دوري ماكاو لكرة القدم 2014

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (نوفمبر 2019) دوري ماكاو لكرة القدم 2014 تفاصيل الموسم دوري ماكاو لكرة القدم  البلد الصين  البطل نادي بنفيكا دي ماكا...

Penyebaran Islam

Halaman ini berisi artikel tentang pengikut agama Islam. Untuk wilayah di bawah kekuasaan Islam, lihat Penaklukan Islam. Untuk Penyebaran Islam di Nusantara, lihat Kedatangan dan penyebaran agama islam di nusantara. Bagian dari seriIslam Rukun Iman Keesaan Allah Malaikat Kitab-kitab Allah Nabi dan Rasul Allah Hari Kiamat Qada dan Qadar Rukun Islam Syahadat Salat Zakat Puasa Haji Sumber hukum Islam al-Qur'an Sunnah (Hadis, Sirah) Tafsir Akidah Fikih Syariat Sejarah Garis waktu Muhammad Ahlulba...

 

Lista Civica (Slovenia)

Lista Civica(SL) Državljanska Lista LeaderBojan Starman Stato Slovenia SedeLubiana Fondazione2011 IdeologiaLiberalismoLiberalismo classico CollocazioneCentro-destra Gruppo parl. europeoALDE Seggi Assemblea nazionale0 / 90(2018) Seggi Europarlamento0 / 8(2014) Sito webweb.archive.org/web/20120614093614/http://www.lista-virant.si/ Modifica dati su Wikidata · Manuale Lista Civica (in sloveno Državljanska Lista, DL) è un partito politico di orientamento liberal-d...

 

Anthrozoology

Subset of ethnobiology Not to be confused with Furry fandom. Sled dog racing in Alaska Anthrozoology, also known as human–nonhuman-animal studies (HAS), is the subset of ethnobiology that deals with interactions between humans and other animals. It is an interdisciplinary field that overlaps with other disciplines including anthropology, ethnology, medicine, psychology, social work, veterinary medicine, and zoology. A major focus of anthrozoologic research is the quantifying of the positive...

Matt LeBlanc

Matt LeBlanc nel 2013 Matt LeBlanc, all'anagrafe Matthew Steven LeBlanc (Newton, 25 luglio 1967[1]), è un attore statunitense. Ha ricevuto riconoscimenti nazionali ed internazionali per la sua interpretazione di Joey Tribbiani nella popolare sitcom Friends della NBC, trasmessa dal 1994 al 2004; per il suo lavoro in Friends, LeBlanc ha ricevuto tre nomination agli Emmy Award. Ha anche interpretato una versione fittizia di se stesso nella serie comica della BBC / Showtime Episodes (201...

 

Corey Graham

American football player (born 1985) American football player Corey GrahamGraham with the Chicago Bears in 2011No. 20, 21, 24Position:SafetyPersonal informationBorn: (1985-07-25) July 25, 1985 (age 38)Buffalo, New York, U.S.Height:6 ft 0 in (1.83 m)Weight:196 lb (89 kg)Career informationHigh school:Turner-Carroll(Buffalo, New York)College:New HampshireNFL draft:2007 / Round: 5 / Pick: 168Career history Chicago Bears (2007–2011) Baltimore Rav...

 

Luke 21

Chapter of the New Testament Luke 21← chapter 20chapter 22 →The Latin text of Luke 19:7–22:38 in Codex Gigas (13th century).BookGospel of LukeCategoryGospelChristian Bible partNew TestamentOrder in the Christian part3 Luke 21 is the twenty-first chapter of the Gospel of Luke in the New Testament of the Christian Bible. It records the observations and predictions of Jesus Christ delivered in the temple in Jerusalem,[1] and his exhortation to be watchful.[2] The ...

Liste des princes de Transylvanie

Prince de Transylvanie Armoiries de la Transylvanie François II Rákóczi, dernier prince hongrois avant les Habsbourg. Création 1111 Mandant Diète transylvaine Abrogation 1867 Premier titulaire Mercurius Dernier titulaire François-Joseph Ier (empereur d'Autriche) modifier  La liste des monarques de Transylvanie réunit les voïvodes et les princes qui ont régné sur la Principauté de Transylvanie. Historique Selon la Gesta Hungarorum, le premier duc des Valaques et des Slaves de ...

 

Bashkir language

Turkic language of the Kipchak sub-branch Bashkirбашҡорт теле (башҡортса)bashqort tele (bashqortsa)باشقۇرت تئلئ • باشقرد تلیBashkir in Cyrillic, Latin, and Perso-Arabic scriptsPronunciation[bɑʂ'qʊ̞ɾt tɪ̞ˈlɪ̞] ⓘNative toBashkortostan (Russian Federation)RegionVolga, Ural regionEthnicityBashkirsNative speakers1.2 million (2020 census)[1]Language familyTurkic Common TurkicKipchakKipchak–BulgarBashkirEarly formVolga...

 

2014 Tsunami March

2014 protest march against Pakistan government 2014 Tsunami MarchDate14 August 2014 (2014-08-14) – 17 December 2014 (2014-12-17)(126 days)LocationIslamabad (Lahore to Benazir Bhutto International Airport, followed by marches in other cities)Caused byAllegations of irregularities in the 2013 Pakistani electionGoalsDismissal of the government and resignation of Prime Minister Nawaz SharifElectoral reformElimination of corruptionA snap electionMethodsProtests, mar...

Дуб кермесовый

Дуб кермесовый Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:РастенияКлада:Цветковые растенияКлада:ЭвдикотыКлада:СуперрозидыКлада:РозидыКлада:ФабидыПорядок:БукоцветныеСемейство:БуковыеПодсемейство:БуковыеРод:ДубВид:Дуб кермесовый Международное научное названи�...

 

Société tibétaine

La société tibétaine traditionnelle, telle qu'elle existait avant les réformes mises en place par le gouvernement communiste chinois dans les années 1950, est souvent comparée à la société féodale de l'Europe médiévale[1]. Dans le Tibet central sous administration de Lhassa, le pouvoir était concentré entre les mains d'une aristocratie héréditaire qui dominait une société fortement inégalitaire, et la religion (le bouddhisme tibétain ou lamaïsme) y jouait un rôle fondame...

 

Musei Vaticani

Musei Vaticani Ingresso al museo su viale Vaticano, in territorio italiano UbicazioneStato Città del Vaticano LocalitàCittà del Vaticano IndirizzoViale Vaticano 6, I-00192, Roma Coordinate41°54′23″N 12°27′16″E41°54′23″N, 12°27′16″E CaratteristicheTipoarcheologia, pittura, scultura, filatelia e numismatica Istituzione1506 FondatoriPapa Giulio II Apertura1771 DirettoreBarbara Jatta Visitatori6,764,858 (2023)[1] Sito web Modifica dati su Wikidata · Manua...

Kiernan Dewsbury-Hall

English footballer (born 1998) Kiernan Dewsbury-Hall Dewsbury-Hall with Leicester City in 2022Personal informationFull name Kiernan Frank Dewsbury-Hall[1]Date of birth (1998-09-06) 6 September 1998 (age 26)[2]Place of birth Nottingham, EnglandHeight 5 ft 10 in (1.78 m)[3]Position(s) MidfielderTeam informationCurrent team ChelseaNumber 22Youth career2006–2017 Leicester CitySenior career*Years Team Apps (Gls)2017–2024 Leicester City 103 (15)2020 �...

 

海峡群岛 (加利福尼亚州)

衛星照片 海峽群島（英語：Channel Islands）是美國加州南部外海的八座島嶼。這八座島嶼隔著聖巴巴拉海峽與美國本土相望。其中五座島嶼屬於海峽群島國家公園所管轄。這八座島嶼可分為北海峽郡島：聖米格爾島、聖羅莎島、聖克魯茲島、安那卡帕島，和南海峽郡島：聖巴巴拉島、聖尼古拉斯島、圣卡塔利娜岛以及圣克莱门特島。 這八島分別屬於三個縣： 聖巴巴拉縣管轄�...