Χειροτονήθηκε μητροπολίτης της Ιεράς Μητροπόλεως Γυθείου και Οιτύλου στις 28 Φεβρουαρίου 1942. Κατά τη διάρκεια της Κατοχής ο Μητροπολίτης Γυθείου Χρυσόστομος Δασκαλάκης, μαζί με τον Μελέτιο Καραμπίνη - τότε αρχιμανδρίτη και ιεροκήρυκα της Ιεράς Μητροπόλεως Γυθείου και Οιτύλου - συμμετείχαν στην Εθνική Αντίσταση με το ΕΑΜ.[6]. Παρέμεινε Μητροπολίτης Γυθείου έως τις 13 Οκτωβρίου 1945, όταν μετά από παραίτηση του Πολύκαρπου Συνοδινού, εξελέγη μητροπολίτης Μεσσηνίας. Εγκαταστάθηκε στη νέα του έδρα στις 4 Νοεμβρίου του ίδιου έτους[7], ενώ τον Ιανουάριο του 1946 συμμετείχε μαζί με άλλους παράγοντες της πόλης στην αντιπροσωπεία που στάλθηκε στην μεσσηνιακή ύπαιθρο για διαπραγματεύσεις με ακροδεξιούς ένοπλους που υπό την ηγεσία του Βαγγέλη Μαγγανά, είχαν εισβάλει στην Καλαμάτα σκοτώνοντας μέλη και φίλους του ΕΑΜ και παίρνοντας μαζί τους δεκάδες ομήρους[8].
Στις 14 Απριλίου του 1961, υπέστη έμφραγμα κατά τη διάρκεια λιτανείας στην Κορώνη[9]. Στη συνέχεια μεταφέρθηκε στην τοπική μονή της Παναγίας Ελεήστριας όπου και απεβίωσε τα ξημερώματα της 16ης Απριλίου[1]. Η κηδεία του[10] πραγματοποιήθηκε δύο μέρες αργότερα στην Καλαμάτα, παρουσία του αρχιεπισκόπου Αθηνών Θεοκλήτου,[11] έντεκα ακόμη μητροπολιτών αλλά και πλήθους κόσμου[12].
Αποτίμηση
Εποίησε[13] πλούσιο φιλανθρωπικό έργο[14].Ως ιεράρχης, ο Χρυσόστομος[15] υπήρξε δραστήριος[16]https://enotitapagkosmia.blogspot.com/2023/11/1960-20-353.html, με πολύπλευρη δράση[17], ενώ διακρίθηκε για τις ηγετικές του ικανότητες και για τις προσπάθειές του για την βελτίωση του μορφωτικού και βιοτικού επιπέδου[18] των κληρικών [19]και μοναχών της μητρόπολής του[4]. Τα έτη 1956 και 1957 υπήρξε ένας από τους σημαντικότερους υποψήφιους για τον αρχιεπισκοπικό θρόνο[1]. Μισό αιώνα μετά το θάνατό του Χρυσοστόμου, η μητρόπολη Μεσσηνίας όρισε το 2011 ως έτος αφιερωμένο στη μνήμη του Αθηναίου ιεράρχη[20].