Ετοποσίδη

Ετοποσίδη
Ονομασία IUPAC
4'-Demethyl-epipodophyllotoxin 9-[4,6-O-(R)-ethylidene-beta-D-glucopyranoside], 4' -(dihydrogen phosphate)
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςEtopophos, Toposar, Vepesid, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa684055
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: D
  • US: D (Στοιχεία κινδύνου)
Οδοί
χορήγησης		Από το στόμα, ενδοφλεβίως
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
ΒιοδιαθεσιμότηταΙδιαίτερα ποικίλη, 25 με 75%
Πρωτεϊνική σύνδεση97%
ΜεταβολισμόςΉπαρ (CYP3A4)
Βιολογικός χρόνος ημιζωήςΣτόμα: 6 ώρες, IV: 6-12 ώρες, IV σε παιδιά: 3 ώρες
ΑπέκκρισηΝεφρά και κόπρανα
Κωδικοί
Αριθμός CAS33419-42-0 YesY
Κωδικός ATCL01CB01
PubChemCID 36462
IUPHAR/BPS6815
DrugBankDB00773 YesY
ChemSpider33510 YesY
UNII6PLQ3CP4P3 YesY
KEGGD00125 YesY
ChEBICHEBI:4911 YesY
ChEMBLCHEMBL44657 YesY
ΣυνώνυμαVP-16; VP-16-213
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC29H32O13
Μοριακή μάζα588,56 g·mol−1
C[C@@H]1OC[C@@H]2[C@@H](O1)[C@@H]([C@H]([C@@H](O2)O[C@@H]3c4cc5c(cc4[C@H]([C@@H]6[C@@H]3COC6=O)c7cc(c(c(c7)OC)O)OC)OCO5)O)O

InChI=1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1 YesY

Key:VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N YesY
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης243,5 °C (470,3 °F)
  (verify)

Η ετοποσίδη, που πωλείται με την επωνυμία Vepesid μεταξύ άλλων, είναι χημειοθεραπευτικό φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων τύπων καρκίνου, συμπεριλαμβανομένων καρκίνου των όρχεων, καρκίνου του πνεύμονα, λεμφώματος, λευχαιμίας, νευροβλαστώματος και καρκίνου των ωοθηκών.[1] Χρησιμοποιείται επίσης για αιμοφαγοκυτταρική λεμφοϊστοκυττάρωση.[2] Χρησιμοποιείται από το στόμα ή με ένεση σε φλέβα.

Οι ανεπιθύμητες ενέργειες είναι πολύ συχνές.[1] Μπορούν να περιλαμβάνουν χαμηλό αριθμό αιμοσφαιρίων, έμετο, απώλεια όρεξης, διάρροια, τριχόπτωση και πυρετό. Άλλες σοβαρές παρενέργειες περιλαμβάνουν αλλεργικές αντιδράσεις και χαμηλή αρτηριακή πίεση.[3] Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης ενδέχεται να βλάψει το μωρό.[1] Η ετοποσίδη ανήκει στην οικογένεια αναστολέων τοποϊσομεράσης. Πιστεύεται ότι λειτουργεί καταστρέφοντας το DNA.[1]

Η ετοποσίδη εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1983.[1] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[4] Είναι ημισυνθετικό ανάλογο της ποδοφυλλοτοξίνης, η οποία προέρχεται από το ρίζωμα του φυτού Ποδόφυλλον.

Παραπομπές

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 «Etoposide». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 31 Μαρτίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016. 
  2. ↑ Yildiz, H.; Van Den Neste, E.; Defour, J. P.; Danse, E.; Yombi, J. C. (2020). «Adult haemophagocytic lymphohistiocytosis: A Review». QJM : Monthly Journal of the Association of Physicians. doi:10.1093/qjmed/hcaa011. PMID 31943120. 
  3. ↑ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. σελ. 227. ISBN 9789241547659. 
  4. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.